2-(m-tolylethynyl)benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(m-tolylethynyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-[2-(3-Methylphenyl)ethynyl]-1,3-benzoxazole；2-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: IBXUTAACVVBOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 3-(3-methylphenyl)prop-2-ynoic acid 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(m-tolylethynyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  벤즈옥사졸 유도체의 제조방법

  摘要：

  这项发明涉及一种制备烷基化（alkynylation）苯并噁唑（benzoxazole）衍生物的方法，具体而言，涉及钯催化剂，磷配体1,3-双(二苯基膦基)丙烷存在下，通过银盐（silver salt）、丙炔酸（propiolic acid）和苯并噁唑化合物的反应制备烷基化（alkynylation）苯并噁唑衍生物的方法。

  公开号：

  KR20150014210A

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative C-H Alkynylation of Benzoxazoles with α,β-Ynoic Acids
  作者：Jinsik Kim、Dongjin Kang、Eun Jeong Yoo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201301441

  日期：2013.12

  Palladium-catalyzed decarboxylative C–H alkynylation of benzoxazoles with α,β-ynoic acids was achieved for the first time. This straightforward method was found to be synthetically effective without strong base under air.

  首次实现了钯催化的苯并恶唑与 α,β-炔诺酸的脱羧 C-H 炔化反应。发现这种简单的方法在空气中没有强碱的情况下具有综合效果。
• Convenient synthesis of 2-alkynylbenzazoles through Sonogashira cross-coupling reaction between thioethers and terminal alkynes
  作者：Anca Paun、Mihaela Matache、Florina Enache、Ioana Nicolau、Codruta C. Paraschivescu、Petre Ionita、Irina Zarafu、Vasile I. Parvulescu、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.001

  日期：2015.9

  We describe herein the synthesis of 2-alkynylbenzoxazole and 2-alkynylbenzothiazole derivatives through the Sonogashira cross-coupling reaction of the corresponding thioethers and terminal alkynes under aerobic conditions, using CuI and Pd(dppf)Cl2 as catalysts. The synthetic methodology allows the convenient cross-coupling of heteroaromatic substrates with a wide variety of aromatic and aliphatic

  我们在本文中描述了通过在CuI和Pd（dppf）Cl 2作为催化剂的条件下，相应的硫醚和末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应，合成2-炔基苯并恶唑和2-炔基苯并噻唑衍生物。合成方法可实现杂芳族底物与多种芳族和脂族炔烃的便捷交叉偶联，产率中等至良好。在脱硫的Sonogashira交叉偶联反应中，也研究了巯基苯并恶唑和苯并噻唑的行为。值得注意的是，尽管二炔副产物的量增加，但该反应在有氧条件下比在惰性气氛下进行得更好。