6-chloro-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-chloro-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-chloro-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O
• 分子量: 291.177
• InChiKey: SFFZYQBDVBNDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-chloro-5-(4-chlorophenyl)-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化由1,2,3,4-四氢萘和芳基肼盐酸盐构建苯并[a]咔唑。

  摘要：

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02939
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 氧气 、 copper (I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-chloro-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化由1,2,3,4-四氢萘和芳基肼盐酸盐构建苯并[a]咔唑。

  摘要：

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02939

文献信息

• Visible light-induced highly selective transformation of olefin to ketone by 2,4,6-triphenylpyrylium cation encapsulated within zeolite Y
  作者：Yasuhiro Shiraishi、Naoya Saito、Takayuki Hirai

  DOI：10.1039/b515137f

  日期：——

  2,4,6-Triphenylpyrylium cation encapsulated within zeolite Y promotes highly selective transformation of olefins to ketones with molecular oxygen, under visible light (lambda > 400 nm) irradiation at room temperature.

  在室温下在可见光（λ> 400 nm）照射下，包裹在沸石Y中的2,4,6-三苯基吡啶鎓阳离子可促进烯烃与分子氧的高选择性转化为酮。
• Photoredox-Catalyzed Dimerization of Arylalkenes<i>via</i>an Oxidative [4+2] Cycloaddition Sequence: Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Donglei Wei、Yanru Li、Fushun Liang

  DOI：10.1002/adsc.201600587

  日期：2016.12.7

  We report a radical cation [4+2] annulation of arylalkenes to afford naphthalene derivatives using an organic photosensitizer (9‐mesityl‐10‐methylacridinium perchlorate) under visible light photocatalysis. In the presence of oxygen (in the air), the oxidative dimerization/intramolecular [4+2] cycloaddition of two alkene molecules provides 3,4‐dihydronaphthalen‐1(2H)‐ones in good to high yields. Under

  我们报道了在可见光光催化下，使用有机光敏剂（9-甲硅烷基-10-甲基ac啶高氯酸盐）对芳基烯烃进行自由基阳离子[4 + 2]环化，得到萘衍生物。在存在氧气（空气中）的情况下，两个烯烃分子的氧化二聚/分子内[4 + 2]环加成反应可提供3,4-二氢萘-1（2 H）-1 ，收率高至高。在氮气氛下，通过使用Selectfluor作为氧化剂，以中等至优异的产率获得了（二氢）萘。转型通过串联二聚体亲电加成/ Friedel-Crafts环化/自由基偶联/消除顺序。该方法表示使用可见光光催化级联策略温和而直接地组装萘骨架。
• Photocatalytic hydrogen evolution of 1-tetralones to α-naphthols by continuous-flow technology
  作者：Xu He、Yi-Wen Zheng、Tao Lei、Wen-Qiang Liu、Bin Chen、Ke Feng、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/c9cy00753a

  日期：——

  Taking advantage of the synergy between photocatalysis and cobaloxime catalysis, the keto–enol radical cation of 1-tetralones becomes compatible with the transformation of various 1-tetralones into α-naphthols and H2 by virtue of the continuous-flow approach without any sacrificial oxidants under unusually mild conditions.

  利用光催化和钴肟催化之间的协同作用，1-四氢萘酮的酮-烯醇自由基阳离子借助连续流方法而无需使用任何牺牲性氧化剂，可与各种1-四氢​​萘酮转化为α-萘酚和H 2相容在异常温和的条件下。
• Direct construction of 4-aryl tetralones via visible-light-induced cyclization of styrenes with molecular oxygen
  作者：Kuai Wang、Ling-Guo Meng、Qi Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5gc02550h

  日期：——

  A direct synthesis of 4-aryltetralones from aromatic alkenes and O2 using acridinium as the photocatalyst under visible light irradiation was developed.

  开发了在可见光照射下使用visible啶作为光催化剂由芳族烯烃和O 2直接合成4-芳基四氢萘酮的方法。
• Tuning O₂Reactivity through Synergistic Photo/Copper Catalysis: Direct Synthesis of 4-Aryl tetralones via Cyclodimerization-Oxygenation of Styrenes
  作者：Xu Zhang、Hong Yi、Yi Luo、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/asia.201600758

  日期：2016.8.5

  A transformation is presented that enables chemists to construct 4‐aryl tetralones via visible‐light‐induced cyclodimerization–oxygenation of styrene under very mild conditions. Adding a catalytic amount of CuOAc obviously improves the yield. A mechanistic study reveals that the photoredox catalyst played the role of activating O2 while Cu affected the reactivity of reactive oxygen species (ROS).

  提出了一种转化方法，使化学家可以在非常温和的条件下通过可见光诱导的苯乙烯的二聚环化-加氧反应来构建4-芳基四氢萘酮。添加催化量的CuOAc明显提高了收率。机理研究表明，光氧化还原催化剂起到活化O 2的作用，而Cu影响活性氧（ROS）的反应性。