(3R*,5S*,6R*)-3,5-diisobutyl-6-isopropyl-4-(4-methoxyphenyl)piperazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3R*,5S*,6R*)-3,5-diisobutyl-6-isopropyl-4-(4-methoxyphenyl)piperazin-2-one
• 英文别名: (3S,5R,6S)-4-(4-methoxyphenyl)-3,5-bis(2-methylpropyl)-6-propan-2-ylpiperazin-2-one
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₂
• 分子量: 360.54
• InChiKey: KSCBPLQNFYCJRO-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,5S*,6R*)-3,5-diisobutyl-6-isopropyl-4-(4-methoxyphenyl)piperazin-2-one 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R*,5S*,6R*)-3,5-diisobutyl-6-isopropylpiperazin-2-one hydrochlodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the reported structure of piperazirum using a nitro-Mannich reaction as the key stereochemical determining step

  摘要：

  Piperazirum，从Arum palaestinum Boiss中分离出来，最初被指定为r-3，c-5-二异丁基-c-6-异丙基哌嗪-2-酮。报道的结构通过关键的硝基Mannich反应选择性地合成，以建立C5/C6相对立体化学。该结构通过单晶X射线衍射明确确定，但光谱数据与所报告的天然产物不符。因此，天然产物的结构必须进行修订。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.200
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代戊酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R*,5S*,6R*)-3,5-diisobutyl-6-isopropyl-4-(4-methoxyphenyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the reported structure of piperazirum using a nitro-Mannich reaction as the key stereochemical determining step

  摘要：

  Piperazirum，从Arum palaestinum Boiss中分离出来，最初被指定为r-3，c-5-二异丁基-c-6-异丙基哌嗪-2-酮。报道的结构通过关键的硝基Mannich反应选择性地合成，以建立C5/C6相对立体化学。该结构通过单晶X射线衍射明确确定，但光谱数据与所报告的天然产物不符。因此，天然产物的结构必须进行修订。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.200

文献信息

• Synthesis of the reported structure of piperazirum using a nitro-Mannich reaction as the key stereochemical determining step
  作者：James C Anderson、Andreas S Kalogirou、Michael J Porter、Graham J Tizzard

  DOI：10.3762/bjoc.9.200

  日期：——

  Piperazirum, isolated from Arum palaestinum Boiss, was originally assigned as r-3,c-5-diisobutyl-c-6-isopropylpiperazin-2-one. The reported structure was synthesised diastereoselectively using a key nitro-Mannich reaction to set up the C5/C6 relative stereochemistry. The structure was unambiguously assigned by single crystal X-ray diffraction but the spectroscopic data did not match those reported for the natural product. The structure of the natural product must therefore be revised.

  Piperazirum，从Arum palaestinum Boiss中分离出来，最初被指定为r-3，c-5-二异丁基-c-6-异丙基哌嗪-2-酮。报道的结构通过关键的硝基Mannich反应选择性地合成，以建立C5/C6相对立体化学。该结构通过单晶X射线衍射明确确定，但光谱数据与所报告的天然产物不符。因此，天然产物的结构必须进行修订。