1-benzyl-9-propyl-dodecahydro-2H-1,8a-diazaphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-9-propyl-dodecahydro-2H-1,8a-diazaphenanthrene
• 英文别名: (4aR,6R,11aR,11bS)-4-benzyl-6-propyl-1,2,3,4a,5,6,8,9,10,11,11a,11b-dodecahydropyrido[2,1-f][1,6]naphthyridine
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂
• 分子量: 326.525
• InChiKey: KKCZKMYYQZAFGW-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-9-propyl-dodecahydro-2H-1,8a-diazaphenanthrene 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到9-propyl-dodecahydro-2H-1,8a-diazaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  四萜类化合物新类似物的合成

  摘要：

  为评估四酮素烷基链和三环系统对其细胞毒活性的影响，我们制备了一系列非天然三环骨架十氢-2H,6H-双吡啶的烷基衍生物（3a、3b和4a-f）。 1,2-a:1',2'-c]嘧啶（3, 6-6-6 骨架）和十二氢-2H-1,8a-二氮杂菲（4, iso-6-6-6 骨架）。在这项研究中，已经开发和比较了两种合成 6-6-6 类似物的方法。一种是基于 α-三哌啶与丙二酸二乙酯 (DEM) 在 pH 值为 11 的水中缩合。这产生了氧代酯 11，即氨基腈 8 的前体，但产率适中。在第二条途径中，以 2-(2-哌啶基)乙醇为原料更有效地合成了关键中间体 8。用烷基格氏试剂处理 8 得到 6-6-6 类似物 3a 和 3b。当 α-三哌啶和 DEM 在 pH 值为 8 的水中进行一锅反应时，内酰胺 12（iso-6-6-6 骨架的前体）的产率为 76%。通过在 pH 值为 8 的水中用 DEM 处理四氢大麻素

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900064
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-9-cyano-dodecahydro-2H-1,8a-diazaphenanthrene 、 丙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到1-benzyl-9-propyl-dodecahydro-2H-1,8a-diazaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  四萜类化合物新类似物的合成

  摘要：

  为评估四酮素烷基链和三环系统对其细胞毒活性的影响，我们制备了一系列非天然三环骨架十氢-2H,6H-双吡啶的烷基衍生物（3a、3b和4a-f）。 1,2-a:1',2'-c]嘧啶（3, 6-6-6 骨架）和十二氢-2H-1,8a-二氮杂菲（4, iso-6-6-6 骨架）。在这项研究中，已经开发和比较了两种合成 6-6-6 类似物的方法。一种是基于 α-三哌啶与丙二酸二乙酯 (DEM) 在 pH 值为 11 的水中缩合。这产生了氧代酯 11，即氨基腈 8 的前体，但产率适中。在第二条途径中，以 2-(2-哌啶基)乙醇为原料更有效地合成了关键中间体 8。用烷基格氏试剂处理 8 得到 6-6-6 类似物 3a 和 3b。当 α-三哌啶和 DEM 在 pH 值为 8 的水中进行一锅反应时，内酰胺 12（iso-6-6-6 骨架的前体）的产率为 76%。通过在 pH 值为 8 的水中用 DEM 处理四氢大麻素

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900064