1-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(2-oxo-2-naphtylethyl)tetrahydrothiophenium bromide；1-Naphthalen-1-yl-2-(thiolan-1-ium-1-yl)ethanone;bromide；1-naphthalen-1-yl-2-(thiolan-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₁₆H₁₇OS
• 分子量: 337.28
• InChiKey: VZHRWCOXAGUTLZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 1-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-2-(tetrahydro-1λ⁴-thiophen-1-ylidene)-2-((trifluoromethyl)thio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从锍盐或 α-溴乙酸酯合成 SCF3-取代的锍叶立德

  摘要：

  已经建立了用亲电三氟甲基硫醇化试剂对锍叶立德进行无金属直接三氟甲基硫醇化，其中使用锍盐或α-溴乙酸酯作为锍叶立德前体。这种三氟甲基硫醇化能够直接从多种底物（包括酮、酯甚至 PEG 化底物）构建 SCF 3取代的锍叶立德。此外，还探索了该方法在大规模制备中的应用以及产品的荧光和氟19磁共振成像能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101271
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 2-溴-1-萘-1-乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethyl)tetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  实用和区域选择性的卤化三氟甲基硫醇。

  摘要：

  据报道，使用双官能度策略，AH 2 O介导的实际和高度区域选择性的硫酰化氯和溴-三氟甲基硫醇化反应。在该反应流程，硫叶立德大概与亲电试剂trifluoromethylthiolating反应生成的α-SCF 3取代的锍盐中间体，然后经历与亲核卤素的取代。

  DOI：

  10.1039/d0cc03171b

文献信息

• Salt suitable for an acid generator and a chemically amplified resist composition containing the same
  申请人：Harada Yukako

  公开号：US20070100158A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides a salt of the formula (I): wherein ring X represents polycyclic hydrocarbon group having tricycle or more and having 10 to 30 carbon atoms, and one or more hydrogen atom in the ring X is optionally substituted with alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms or cyano group; Q 1 and Q 2 each independently represent fluorine atom or perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms; n shows an integer of 1 to 12; and A + represents a cation selected from the group consist of a cation of the following formulae (IIa), (IIb) and (IIc): The present invention also provides a chemically amplified resist composition comprising the salt of the formula (I).

  本发明提供了一种公式(I)的盐：其中，环X代表具有10至30个碳原子的三环或更多多环烃基团，并且环X中的一个或多个氢原子可被选自1至6碳原子的烷基、1至6碳原子的烷氧基、1至4碳原子的全氟烷基或腈基团所取代；Q1和Q2各自独立地代表氟原子或具有1至6碳原子的全氟烷基；n表示1至12的整数；A+代表由以下公式(IIa)、(IIb)和(IIc)组成的阳离子群中选择的一种阳离子：本发明还提供了一种包含公式(I)盐的化学放大抗蚀剂组合物。
• US7531686B2
  申请人：——

  公开号：US7531686B2

  公开（公告）日：2009-05-12
• Synthesis of SCF ₃ ‐Substituted Sulfonium Ylides from Sulfonium Salts or α‐Bromoacetic Esters
  作者：Yushan Xiao、Yimin Jia、Jinfeng Huang、Xiangyu Li、Zhiwen Zhou、Jing Zhang、Mou Jiang、Xin Zhou、Zhong‐Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1002/adsc.202101271

  日期：2022.2.15

  A metal-free direct trifluoromethylthiolation of sulfonium ylides with an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent has been established, in which sulfonium salt or α-bromoacetic ester is employed as sulfonium ylide precursors. This trifluoromethylthiolation enables the straightforward construction of SCF3-substituted sulfonium ylides from a wide range of substrates, including ketones, esters

  已经建立了用亲电三氟甲基硫醇化试剂对锍叶立德进行无金属直接三氟甲基硫醇化，其中使用锍盐或α-溴乙酸酯作为锍叶立德前体。这种三氟甲基硫醇化能够直接从多种底物（包括酮、酯甚至 PEG 化底物）构建 SCF 3取代的锍叶立德。此外，还探索了该方法在大规模制备中的应用以及产品的荧光和氟19磁共振成像能力。
• Practical and regioselective halo-trifluoromethylthiolation of sulfur ylides
  作者：Hongmei Qin、Yimin Jia、Na Wang、Zhong-Xing Jiang、Zhigang Yang

  DOI：10.1039/d0cc03171b

  日期：——

  practical and highly regioselective chloro- and bromo-trifluoromethylthiolation of sulfur ylides is reported using a difunctionalization strategy. In the reaction sequence, sulfur ylides presumably react with an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent to generate an α-SCF3 substituted sulfonium salt intermediate, which then undergoes a substitution with nucleophilic halogens.

  据报道，使用双官能度策略，AH 2 O介导的实际和高度区域选择性的硫酰化氯和溴-三氟甲基硫醇化反应。在该反应流程，硫叶立德大概与亲电试剂trifluoromethylthiolating反应生成的α-SCF 3取代的锍盐中间体，然后经历与亲核卤素的取代。