2-[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]-9-fluoro-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]-9-fluoro-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one
• 英文别名: 9-fluoro-2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3-one
• 化学式: C₂₁H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 366.392
• InChiKey: OZZPFYCMEAPLKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-fluoro-2-(4-hydroxyphenyl)-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one 、 异丙醚 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]-9-fluoro-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fused pyridazine compounds and their pharmaceutical use

  摘要：

  融合吡嗪化合物 ##STR1## 其中R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 和 R.sup.4 相同或不同，分别代表氢、卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、三氟甲基、烷基、烷氧基或烷酰氨基；R.sub.a 和 R.sub.b 中之一为 --O--Y--NR.sup.5 R.sup.6 形式的基团，其中 R.sup.5 和 R.sup.6 相同或不同，分别代表氢、烷基、苯基烷基或取代的苯基烷基，或与相邻氮原子一起形成杂环的基团，Y 代表直链或支链的亚烷基，链上可带有羟基作为取代基，另一者为氢，或者 R.sub.a 和 R.sub.b 两者相同或不同，分别代表上述含义的 --O--Y--NR.sup.5 R.sup.6 形式的基团；W 为 .dbd.CH-- 或 .dbd.N；X 为 CH.sub.2, S, SO, SO.sub.2 或 O；破折号表示的键部分代表单键或双键，或其药学上可接受的盐或水合物及其医药用途。这些化合物具有刺激白细胞和巨噬细胞吞噬作用、恢复白细胞减少、抗感染保护作用、抗肿瘤作用等，因此可用于预防或治疗伴随免疫缺陷的人类疾病。

  公开号：

  US05045541A1

文献信息

• FUSED PYRIDAZINE COMPOUNDS AND THEIR MEDICINAL USES
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0351435A1

  公开（公告）日：1990-01-24

  Novel fused pyridazine compounds represented by general formula (1) (wherein R1, R2, R3 and R4, which may be the same or different, each represents hydrogen, halogen, hydroxy, nitro, amino, cyano, trifluoromethyl, alkyl, alkoxy or alkanoylamino, one of Ra and Rb represents -O-Y-NR5R6, (wherein R5 and R6, which may be the same or different, each represents hydrogen, alkyl, phenylalkyl or substituted phenylalkyl or, when taken together, R5 and R6 represent a group capable of forming a heterocyclic ring together with the adjacent nitrogen atom, and Y represents straight-chain or branched alkylene optionally having hydroxy group(s) on the chain as the substituent) and the other represents H, or Ra and Rb, which may be the same or different, each represents -0-Y-NR5R6 (wherein R5 and R6 are as defined above), W represents = CH- or = N-, X represents CH2, S, SO, SO2 or 0, and the bond represented by a dotted line represents a single bond or a double bond), pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof and their medicinal uses are disclosed. These compounds have the action of increasing phagocytosis of leucocytes, that of increasing phagocytosis of macrophage, that of restoring the number of leucocytes, an infection protective action, an antitumor action, etc., and can be used for prophylaxis or treatment of diseases including human immunodeficiency.

  通式(1)代表的新型融合哒嗪化合物（其中R1、R2、R3和R4可以相同或不同，各自代表氢、卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、三氟甲基、烷基、烷氧基或烷酰氨基，Ra和Rb之一代表-O-Y-NR5R6、(其中 R5 和 R6 可以相同或不同，各自代表氢、烷基、苯基烷基或取代的苯基烷基，或当 R5 和 R6 合在一起时，代表能与相邻氮原子一起形成杂环的基团、Y代表直链或支链亚烷基，可选择在链上具有羟基作为取代基），另一个代表H，或Ra和Rb，它们可以相同或不同，各自代表-0-Y-NR5R6（其中R5和R6如上定义），W代表＝CH-或＝N-，X代表CH2、S、SO、SO2或0，虚线代表的键代表单键或双键），公开了其药学上可接受的盐或水合物及其医药用途。这些化合物具有增加白细胞的吞噬作用、增加巨噬细胞的吞噬作用、恢复白细胞数量的作用、感染保护作用、抗肿瘤作用等，可用于预防或治疗包括人类免疫缺陷在内的疾病。
• US5045541A
  申请人：——

  公开号：US5045541A

  公开（公告）日：1991-09-03
• Fused pyridazine compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05045541A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  Fused pyridazine compounds ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and respectively hydrogen, a halogen, hydroxy, nitro, amino, cyano, trifluoromethyl, and alkyl, an alkoxy or an alkanoylamino; one of R.sub.a and R.sub.b is a group of the formula --O--Y--NR.sup.5 R.sup.6 wherein R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and respectively hydrogen, an alkyl, a phenylalkyl or a substituted phenylalkyl or a group forming a heterocycle together with the adjacent nitrogen atom and Y stands for a straight- or branched-chain alkylene which may have hydroxy group as a substituent on the chain, and the other is hydrogen, or both of R.sub.a and R.sub.b are the same or different and respectively a group of the formula --O--Y--NR.sup.5 R.sup.6 wherein R.sup.5 and R.sup.6 are of the same meanings as defined above; W is .dbd.CH-- or .dbd.N; X is CH.sub.2, S, SO, SO.sub.2 or O; and the bond designated by a broken line in its part stands for a single bond or a double bond, or their pharmaceutically acceptable salts or hydrates and their pharmaceutical use. Said compounds possess stimulating effects on phagocytosis of leukocytes and macrophages, restorative effects on leukopenia, protective effects against infection, antitumor actions and the like and thus they are useable for the prophylaxis or therapy of human diseases accompanied by immunodeficiency.

  融合吡嗪化合物 ##STR1## 其中R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 和 R.sup.4 相同或不同，分别代表氢、卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、三氟甲基、烷基、烷氧基或烷酰氨基；R.sub.a 和 R.sub.b 中之一为 --O--Y--NR.sup.5 R.sup.6 形式的基团，其中 R.sup.5 和 R.sup.6 相同或不同，分别代表氢、烷基、苯基烷基或取代的苯基烷基，或与相邻氮原子一起形成杂环的基团，Y 代表直链或支链的亚烷基，链上可带有羟基作为取代基，另一者为氢，或者 R.sub.a 和 R.sub.b 两者相同或不同，分别代表上述含义的 --O--Y--NR.sup.5 R.sup.6 形式的基团；W 为 .dbd.CH-- 或 .dbd.N；X 为 CH.sub.2, S, SO, SO.sub.2 或 O；破折号表示的键部分代表单键或双键，或其药学上可接受的盐或水合物及其医药用途。这些化合物具有刺激白细胞和巨噬细胞吞噬作用、恢复白细胞减少、抗感染保护作用、抗肿瘤作用等，因此可用于预防或治疗伴随免疫缺陷的人类疾病。