2-bromo-N-(4-hydroxyphenethyl)acetamide | 64297-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-hydroxyphenethyl)acetamide
• 英文别名: N-Bromacetyl-2-(p-hydroxyphenyl)-ethylamin；N-bromoacetyltyramine；2-bromo-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 64297-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: VGAVVEOKERTARL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-(((pyridin-4-yl)sulfanyl)acetyl)mutilin 、 2-bromo-N-(4-hydroxyphenethyl)acetamide 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶鎓阳离子截短侧耳素类似物克服细菌多药耐药性。

  摘要：

  设计、合成了一系列吡啶鎓阳离子取代的截短侧耳素类似物，并评价了它们的体外和体内抗菌活性。大多数衍生物显示出有效的抗菌活性，尤其是 e4，它对多重耐药细菌显示出最高的抗菌活性，并进行了时间杀灭动力学、耐药性研究、细胞毒性和分子对接测定。分子对接结果、扫描电镜和邻硝基苯基-β-吡喃半乳糖苷测试表明，e4不仅抑制细菌蛋白质合成，而且破坏细菌细胞壁。在感染小鼠模型中，化合物e4对多重耐药金黄色葡萄球菌的ED50为5.68 mg/kg。在体内和体外毒性试验中，e4对小鼠表现出较低的毒性作用，LD50为879 mg/kg。这些结果表明化合物 e4 可被视为细菌感染的新治疗候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115269
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 溴乙酰溴 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37 %的产率得到2-bromo-N-(4-hydroxyphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶鎓阳离子截短侧耳素类似物克服细菌多药耐药性。

  摘要：

  设计、合成了一系列吡啶鎓阳离子取代的截短侧耳素类似物，并评价了它们的体外和体内抗菌活性。大多数衍生物显示出有效的抗菌活性，尤其是 e4，它对多重耐药细菌显示出最高的抗菌活性，并进行了时间杀灭动力学、耐药性研究、细胞毒性和分子对接测定。分子对接结果、扫描电镜和邻硝基苯基-β-吡喃半乳糖苷测试表明，e4不仅抑制细菌蛋白质合成，而且破坏细菌细胞壁。在感染小鼠模型中，化合物e4对多重耐药金黄色葡萄球菌的ED50为5.68 mg/kg。在体内和体外毒性试验中，e4对小鼠表现出较低的毒性作用，LD50为879 mg/kg。这些结果表明化合物 e4 可被视为细菌感染的新治疗候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115269

文献信息

• Methods and compositions for bisubstrate inhibitors of acetyltransferases
  申请人：The Government of the United States of America, Department of Health & Human Services

  公开号：US20020002144A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The present invention provides a method of producing a bisubstrate inhibitor in a cell, comprising introducing into the cell an alkylating derivative of an acetyl acceptor substrate for an acetyltransferase present in the cell. Further provided is a method of inhibiting the activity of an acetyltransferase in a cell, comprising introducing into the cell an alkylating derivative of an acetyl acceptor substrate for an acetyltransferase present in the cell under conditions whereby a bisubstrate inhibitor will be produced, thereby inhibiting the activity of the acetyltransferase in the cell.

  本发明提供了一种在细胞中生产双基底抑制剂的方法，包括将细胞中存在的乙酰基转移酶的乙酰基受体底物的烷基化衍生物引入细胞。本发明还提供了一种抑制细胞中乙酰转移酶活性的方法，包括在将产生双基底抑制剂的条件下将细胞中存在的乙酰转移酶的乙酰受体底物的烷基化衍生物导入细胞，从而抑制细胞中乙酰转移酶的活性。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR BISUBSTRATE INHIBITORS OF ACETYLTRANSFERASES
  申请人：The Government of the United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP1212056A1

  公开（公告）日：2002-06-12
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR BISUBSTRATE INHIBITORS OF ACETYLTRANSFERASES<br/>[FR] TECHNIQUES ET COMPOSITIONS POUR INHIBITEURS D'ACETYLTRANSFERASES A DEUX SUBSTRATS
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2001012185A1

  公开（公告）日：2001-02-22

  The present invention provides a method of producing a bisubstrate inhibitor in a cell, comprising introducing into the cell an alkylating derivative of an acetyl acceptor substrate for an acetyltransferase present in the cell. Further provided is a method of inhibiting the activity of an acetyltransferase in a cell, comprising introducing into the cell an alkylating derivative of an acetyl acceptor substrate for an acetyltransferase present in the cell under conditions whereby a bisubstrate inhibitor will be produced, thereby inhibiting the activity of the acetyltransferase in the cell.
• Novel pyridinium cationic pleuromutilin analogues overcoming bacterial multidrug resistance
  作者：Yunpeng Yi、Jiaming Zhang、Jiakun Zuo、Maolu Zhang、Shifa Yang、Zhongli Huang、Guiyu Li、Ruofeng Shang、Shuqian Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115269

  日期：2023.5

  inhibited bacterial protein synthesis but also disrupted bacterial cell walls. Compound e4 showed an ED50 of 5.68 mg/kg against multi-drug resistant Staphylococcus aureus in infected mice model. In in vivo and in vitro toxicity tests, e4 showed low toxic effects with an LD50 of 879 mg/kg to mice. These results suggest that compound e4 may be considered as a new therapeutic candidate for bacterial infections

  设计、合成了一系列吡啶鎓阳离子取代的截短侧耳素类似物，并评价了它们的体外和体内抗菌活性。大多数衍生物显示出有效的抗菌活性，尤其是 e4，它对多重耐药细菌显示出最高的抗菌活性，并进行了时间杀灭动力学、耐药性研究、细胞毒性和分子对接测定。分子对接结果、扫描电镜和邻硝基苯基-β-吡喃半乳糖苷测试表明，e4不仅抑制细菌蛋白质合成，而且破坏细菌细胞壁。在感染小鼠模型中，化合物e4对多重耐药金黄色葡萄球菌的ED50为5.68 mg/kg。在体内和体外毒性试验中，e4对小鼠表现出较低的毒性作用，LD50为879 mg/kg。这些结果表明化合物 e4 可被视为细菌感染的新治疗候选物。