dimethyl cis-3'-(4-methoxyphenyl)spiro[9H-xanthene-9,5'-[1,3]thiazolidine]-2',4'-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl cis-3'-(4-methoxyphenyl)spiro[9H-xanthene-9,5'-[1,3]thiazolidine]-2',4'-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,4S)-3-(4-methoxyphenyl)spiro[1,3-thiazolidine-5,9'-xanthene]-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₆S
• 分子量: 477.538
• InChiKey: WHOQQOTUCLPCMV-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-噻吨酮 、 dimethyl cis-1-(4-methoxyphenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 以22%的产率得到dimethyl cis-3'-(4-methoxyphenyl)spiro[9H-xanthene-9,5'-[1,3]thiazolidine]-2',4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自硫酮和热生成的甲亚胺叶立德的 1,3-噻唑烷二羧酸盐

  摘要：

  9H-芴-9-硫酮 (1) 与 1-(4-甲氧基苯基)-氮丙啶-2,3-二甲酸二甲酯的顺式和反式异构体（分别为顺式和反式 2）的反应110° 的二甲苯仅产生分别具有反式和顺式构型的螺环环加合物（反式和顺式 3，分别；方案 1）。类似地，反应性较低的硫酮，例如噻二苯甲酮(5)和顺式-2立体选择性反应，得到相应的反式-1,3-噻唑烷-2,4-二羧酸酯(例如，反式-8；方案2)。另一方面，5 和 trans-2 的反应以非立体选择性过程进行，得到反式和顺式取代的环加合物的混合物。该结果可以通过中间体甲亚胺叶立德的异构化来解释。二甲基 1,3-thiazolidine-2, 2-二羧酸盐 14 和 15 是在氮丙啶-2,2-二羧酸二甲酯 11 与芳族硫酮的热反应中形成的（方案 3）。在回流的 EtOH 中用 Raney-Ni 处理 14 和 15，脱硫和环收缩分别导致氮杂环丁烷-2,2-二羧酸盐 17

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2056::aid-hlca2056>3.0.co;2-o

文献信息

• 1,3-Thiazolidine-dicarboxylates from Thioketones and Thermally Generated Azomethine Ylides
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<2056::aid-hlca2056>3.0.co;2-o

  日期：2002.7

  nonstereoselective course to provide a mixture of trans- and cis-substituted cycloadducts. This result can be explained by an isomerization of the intermediate azomethine ylide. Dimethyl 1,3-thiazolidine-2,2-dicarboxylates 14 and 15 were formed in the thermal reaction of dimethyl aziridine-2,2-dicarboxylate 11 with aromatic thioketones (Scheme3). On treatment of 14 and 15 with Raney-Ni in refluxing EtOH

  9H-芴-9-硫酮 (1) 与 1-(4-甲氧基苯基)-氮丙啶-2,3-二甲酸二甲酯的顺式和反式异构体（分别为顺式和反式 2）的反应110° 的二甲苯仅产生分别具有反式和顺式构型的螺环环加合物（反式和顺式 3，分别；方案 1）。类似地，反应性较低的硫酮，例如噻二苯甲酮(5)和顺式-2立体选择性反应，得到相应的反式-1,3-噻唑烷-2,4-二羧酸酯(例如，反式-8；方案2)。另一方面，5 和 trans-2 的反应以非立体选择性过程进行，得到反式和顺式取代的环加合物的混合物。该结果可以通过中间体甲亚胺叶立德的异构化来解释。二甲基 1,3-thiazolidine-2, 2-二羧酸盐 14 和 15 是在氮丙啶-2,2-二羧酸二甲酯 11 与芳族硫酮的热反应中形成的（方案 3）。在回流的 EtOH 中用 Raney-Ni 处理 14 和 15，脱硫和环收缩分别导致氮杂环丁烷-2,2-二羧酸盐 17