N-sec-butyl-4-chloroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-sec-butyl-4-chloroaniline
• 英文别名: N-(butan-2-yl)-4-chloroaniline；N-butan-2-yl-4-chloroaniline
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN
• mdl: MFCD11144603
• 分子量: 183.681
• InChiKey: IICNQZHWRPYSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 N-sec-butyl-4-chloroaniline 生成 sec-butyl(4-chlorophenyl)carbamic chloride
  参考文献：
  名称：

  FR2234293

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 对氯碘苯 在 四丁基氢氧化铵 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N-sec-butyl-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  无配体CuSO4催化芳基卤与烷基胺或N-杂环在水溶液体系中的CN偶联反应

  摘要：

  过渡金属催化的CN交叉偶联反应（Buchwald-Hartwig Reaction）是现代有机合成领域的一个重要研究方向。据报道，铜催化剂比钯更便宜且更环保。随着各种新配体的发现，CN偶联可以在Cu/配体催化体系中的温和条件下进行。然而，在这些催化剂体系的重复使用过程中，配体经常变得失活。因此，没有配体的催化系统特别令人感兴趣。据报道，Cu(I) 催化的 CN 交叉偶联反应使用有机阴离子碱，如氢氧化季铵，这有助于形成均相催化体系。在目前的工作中，我们报告了芳基碘化物和溴化物与烷基胺或 N-杂环的 CN 偶联反应可以在 80 oC 下在 nBu4NOH 水溶液中使用廉价的 CuSO4 作为催化剂顺利完成。(方案一)

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.oh47

文献信息

• Cu-Catalyzed Carbon-Heteroatom Coupling Reactions under Mild Conditions Promoted by Resin-Bound Organic Ionic Bases
  作者：Yao-Bing Huang、Chu-Ting Yang、Jun Yi、Xiao-Jian Deng、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/jo101917x

  日期：2011.2.4

  is slightly better than that of the corresponding Cs salts in Cu-catalyzed C−N cross-couplings, while the tetraalkylphosphonium-type RBOIBs are significantly better than all the inorganic bases. With these newly developed RBOIBs, room-temperature Cu-catalyzed C−N coupling with various nonactivated aryl iodides and even aryl bromides can be readily accomplished. Moreover, RBOIBs can be easily recycled

  开发了树脂结合的有机离子碱（RBOIBs），其中四烷基铵或阳离子共价连接到固体树脂上。应用测试表明，四烷基铵型RBIOBs在铜催化的C-N交叉偶联中的性能略好于相应的Cs盐，而四烷基phosph型RBIOBs的性能明显优于所有无机碱。 。借助这些新近开发的RBOIB，可以轻松实现室温下Cu催化的CN与各种未活化的芳基碘化物，甚至是芳基溴化物的偶联。而且，RBOBI可以轻松回收再利用多次，而不会造成很多活动。提出RBOIB的良好性能是由于阳离子聚合物主链与碱性阴离子之间的结合力相对较弱，与无机碱中的强金属阴离子相互作用相反。RBOIB在室温下镍催化的Suzuki型偶合，-30°C下的Cu催化的C-N偶合，60°C下的Pd催化的Heck反应以及在室温下的Cu催化的C-S偶合中的进一步应用温度证明了RBOIB是普遍适用的碱，其对许多其他类型的有机转化均具有改善的性能。
• Novel Cannabinoid Receptor Ligands, Pharmaceutical Compositions Containing Them, and Process For Their Preparation
  申请人：Muthuppalaniappan Meyyappan

  公开号：US20080234259A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention relates to novel cannabinoid receptor modulators, in particular cannabinoid 1 (CB1) or cannabinoid 2 (CB2) receptor modulators, and uses thereof for treating diseases, conditions and/or disorders modulated by a cannabinoid receptor (such as pain, neurodegenative disorders, eating disorders, weight loss or control, and obesity).

  本发明涉及新型大麻素受体调节剂，特别是大麻素1（CB1）或大麻素2（CB2）受体调节剂，以及它们在治疗由大麻素受体调节的疾病、状况和/或障碍方面的用途（例如疼痛、神经退行性疾病、进食障碍、体重减轻或控制和肥胖症）。
• US7923465B2
  申请人：——

  公开号：US7923465B2

  公开（公告）日：2011-04-12
• FR2234293
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ligand-free CuSO4-Catalyzed C-N Coupling Reaction of Aryl Halides with Alkylamines or N-heterocycles in Aqueous Solution System
  作者：Hua Yang、Xiuli Zhang、Jingyu Si

  DOI：10.14233/ajchem.2013.oh47

  日期：——

  during the repetitive use of these catalyst systems. Therefore, catalytic systems without ligands are of special interest. Cu(I)catalyzed C-N cross-coupling reaction was reported using organic anion bases, such as quaternary ammonium hydroxide, which can contribute to form a homogeneous catalytic system. In present work, we report that C-N coupling reaction of aryl iodides and bromides with alkyl amines

  过渡金属催化的CN交叉偶联反应（Buchwald-Hartwig Reaction）是现代有机合成领域的一个重要研究方向。据报道，铜催化剂比钯更便宜且更环保。随着各种新配体的发现，CN偶联可以在Cu/配体催化体系中的温和条件下进行。然而，在这些催化剂体系的重复使用过程中，配体经常变得失活。因此，没有配体的催化系统特别令人感兴趣。据报道，Cu(I) 催化的 CN 交叉偶联反应使用有机阴离子碱，如氢氧化季铵，这有助于形成均相催化体系。在目前的工作中，我们报告了芳基碘化物和溴化物与烷基胺或 N-杂环的 CN 偶联反应可以在 80 oC 下在 nBu4NOH 水溶液中使用廉价的 CuSO4 作为催化剂顺利完成。(方案一)