(E)-tert-butyl (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl) carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl) carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(E)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-enyl] carbonate
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₅
• 分子量: 284.161
• InChiKey: FOQFJZPIPXTZLB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 (E)-tert-butyl (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl) carbonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-tert-butyl (3-(6-methyl-4,8-dioxo-1,3,6,2-dioxazaborocan-2-yl)allyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用B（pin）取代的亲电试剂的无环酯的对映选择性α-烯丙基化：通过Pd / Lewis碱催化的立体控制元素的独立调节

  摘要：

  Lewis碱和Pd催化剂之间的配合可使用双官能团B（pin）取代的亲电试剂对芳基和乙烯基乙酸酯进行直接对映选择性α-官能化。认识到两种催化剂都可以控制必要的立体化学方面，是该方法成功的关键。Lewis碱催化剂控制反应的对映选择性，而Pd催化剂调节烯基-B（pin）构型。这是在Pd催化的烯丙基烷基化过程中使用协同催化控制两个立体化学特征的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201803543
• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 tert-butyl prop-2-yn-1-yl carbonate 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 30.0h， 以73%的产率得到(E)-tert-butyl (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用B（pin）取代的亲电试剂的无环酯的对映选择性α-烯丙基化：通过Pd / Lewis碱催化的立体控制元素的独立调节

  摘要：

  Lewis碱和Pd催化剂之间的配合可使用双官能团B（pin）取代的亲电试剂对芳基和乙烯基乙酸酯进行直接对映选择性α-官能化。认识到两种催化剂都可以控制必要的立体化学方面，是该方法成功的关键。Lewis碱催化剂控制反应的对映选择性，而Pd催化剂调节烯基-B（pin）构型。这是在Pd催化的烯丙基烷基化过程中使用协同催化控制两个立体化学特征的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201803543

文献信息

• Evaluation of 5 <i>H</i> ‐Thiazolo[3,2‐α]pyrimidin‐5‐ones as Potential GluN2A PET Tracers
  作者：Yingfang He、David M. Whitehead、Emmanuelle Briard、Shin Numao、Linjing Mu、Roger Schibli、Simon M. Ametamey、Yves P. Auberson

  DOI：10.1002/cmdc.202000340

  日期：2020.12.15

  GluN2A‐containing NMDA receptors, based on a 5H‐thiazolo[3,2‐α]pyrimidin‐5‐one scaffold. The metabolic stability and overall properties could be optimized satisfactorily, although binding affinities remained a limiting factor for in vivo imaging. We nevertheless identified 7‐(((2‐fluoroethyl)(3‐fluorophenyl)amino)‐methyl)‐3‐(2‐(hydroxymethyl)cyclopropyl)‐2‐methyl‐5H‐thiazolo‐[3,2‐α]pyrimidin‐5‐one ([18F]7b)

  我们在此描述了我们基于 5 H-噻唑并 [3,2-α] 嘧啶-5-one 支架开发用于对含有 GluN2A 的 NMDA 受体成像的 PET 示踪剂所做的努力。尽管结合亲和力仍然是体内成像的限制因素，但可以令人满意地优化代谢稳定性和整体特性。尽管如此，我们还是确定了 7-(((2-氟乙基)(3-氟苯基)氨基)-甲基)-3-(2-(羟甲基)环丙基)-2-甲基-5 H-噻唑并-[3,2-α] pyrimidin-5-one ([ 18 F] 7b ) 作为放射配体在放射自显影研究中提供高质量图像，以及氚化衍生物 2-(7-(((2-fluoroethyl)(4-fluorophenyl)amino))甲基)-2-甲基-5-氧代-5 H-噻唑并[3,2-α]嘧啶-3-基）环丙烷-1-甲腈（[ 3 H 2 ] 15b），用于放射性配体结合测定的成功开发。这些是用于研究含有 GluN2A 的 NMDA
• Isolation and characterization of hydrocarbon soluble NHC copper(I) phosphoranimide complex and catalytic application for alkyne hydroboration reaction
  作者：Tao Bai、Yanhui Yang、Chao Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.011

  日期：2017.4

  Novel NHC copper(I) phosphoranimide complexes have been isolated and characterized by NMR and X-ray crystallography studies. The feature of this hydrocarbon soluble mononuclear copper complex as effective hydroboration catalyst could be attributed to the rapid forming of copper hydride intermediate with the generating of more stable bulky borate by-product tBuPNB(pin), which is unveiled by excellent

  新型NHC铜（I）磷酰胺的络合物已被分离并通过NMR和X射线晶体学研究进行了表征。这种可溶于烃的单核铜络合物作为有效的硼氢化催化剂的特征可以归因于氢化铜中间体的快速形成，并生成了更稳定的大体积硼酸盐副产物t BuPNB（pin），其出色的催化性能揭示了[ NHC] CuNP t Bu 3用于温和反应条件下具有排他性β-区域和反式立体选择性的炔烃硼氢化反应。从[NHC] CuNP t Bu 3的化学计量反应中也可以观察到氢化铜中间体 通过NMR分析与HB（pin）化合物
• Enantioselective α-Allylation of Acyclic Esters Using B(pin)-Substituted Electrophiles: Independent Regulation of Stereocontrol Elements through Cooperative Pd/Lewis Base Catalysis
  作者：W. Rush Scaggs、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/chem.201803543

  日期：2018.9.25

  Cooperation between a Lewis base and Pd catalyst enables the direct enantioselective α‐functionalization of aryl and vinyl acetic acid esters using a bifunctional B(pin)‐substituted electrophile. Critical to the success of this method was the recognition that both catalysts could control the necessary stereochemical aspects; the Lewis base catalyst controls the enantioselectivity of the reaction, whereas

  Lewis碱和Pd催化剂之间的配合可使用双官能团B（pin）取代的亲电试剂对芳基和乙烯基乙酸酯进行直接对映选择性α-官能化。认识到两种催化剂都可以控制必要的立体化学方面，是该方法成功的关键。Lewis碱催化剂控制反应的对映选择性，而Pd催化剂调节烯基-B（pin）构型。这是在Pd催化的烯丙基烷基化过程中使用协同催化控制两个立体化学特征的第一个例子。