2-[sec-butylamino(diethoxyphosphoryl)methyl]acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[sec-butylamino(diethoxyphosphoryl)methyl]acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(butan-2-ylamino)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[(butan-2-ylamino)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₂₈NO₅P
• 分子量: 321.354
• InChiKey: XTVJOYDCDCLPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Triethyl 2-phosphonomethylacrylate 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[sec-butylamino(diethoxyphosphoryl)methyl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2- [烷基氨基（二乙氧基磷酰基）甲基]丙烯酸乙酯的首次合成

  摘要：

  乙基α溴甲基- β-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸酯9已准备通过加入溴与allylphosphonate 7在乙腈与DBU然后脱溴化氢。在低温下，在甲醇中双分子S N 2'型机制中，烯丙基溴9与伯胺的反应生成了2- [烷基氨基（二乙氧基磷酰基）甲基]丙烯酸乙酯6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02589-3

文献信息

• First synthesis of 2-[alkylamino(diethoxyphosphoryl)methyl]acrylic ethyl esters
  作者：Houda Kraı̈em、Meysun Ibrahim Abdullah、Hassen Amri

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02589-3

  日期：2003.1

  The ethyl α-bromomethyl-β-(diethoxyphosphoryl)acrylic acid ester 9 has been prepared by addition of bromine to allylphosphonate 7 then dehydrobromination with DBU in acetonitrile. Reaction of allylic bromide 9 with primary amines in a bimolecular SN2′-type mecanism in methanol at low temperature, gives rise to the 2-[alkylamino(diethoxyphosphoryl)methyl]acrylic acid ethyl esters 6.

  乙基α溴甲基- β-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸酯9已准备通过加入溴与allylphosphonate 7在乙腈与DBU然后脱溴化氢。在低温下，在甲醇中双分子S N 2'型机制中，烯丙基溴9与伯胺的反应生成了2- [烷基氨基（二乙氧基磷酰基）甲基]丙烯酸乙酯6。