(S)-N,N'-bis(methylsulfonyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N,N'-bis(methylsulfonyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine
• 英文别名: N-[1-[2-(methanesulfonamido)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]methanesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 440.544
• InChiKey: YOKOWCMGIZHOOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N'-bis(methylsulfonyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 在 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-Chloro-3,5-bis-methanesulfonyl-4,5-dihydro-3H-3,5-diaza-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型单齿手性磷配体的模块化方法及其在二乙基锌对环己烯酮的对映选择性铜催化共轭加成中的应用

  摘要：

  已经合成了用于对映选择性催化的一系列手性磷配体 (5)。配体含有缺电子的双（磺酰基）二氮杂磷脂部分，并具有高度模块化的结构，非常适合库的合成。在二乙基锌与环己烯酮的对映选择性铜催化共轭加成中制备并测试了配体 5 的小型文库（23 个成员）。在对映体过量 (ee) 高达 75% 的情况下获得了完全转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400227
• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 甲基磺酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(S)-N,N'-bis(methylsulfonyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  联萘基二氢[1,6]二氮嗪的合成、结构和反应性

  摘要：

  提出了一种从受保护的 2,2'-二氨基-1,1'-联萘制备手性二氮杂烯烃的简单方法。顺式和反式烯烃可以通过双重N-烯丙基化然后进行RCM或通过将2,2'-二氨基-1,1'-联萘前体与反式-1,4-二溴-2-丁烯桥联来选择性地获得。脱保护得到顺式和反式二氢[1,6]二氮嗪1，总产率为58%和64%。研究了丁-2-烯-1,4-二基片段的反应性，产生相应的环氧化物、二醇以及单溴和二溴产物。在一些情况下，观察到邻近 N-Boc 组的重新排列和参与。在任何情况下都无法完成烯丙基取代。可以对 13 种化合物进行 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.3390/molecules24173098

文献信息

• Synthesis of new C2-symmetrical bis(hydroxycamphorsulfonamide) ligands and their application in the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes and ketones
  作者：Miguel Yus、Diego J. Ramón、Oscar Prieto

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00045-4

  日期：2003.5

  The preparation of several C2-symmetric disulfonamides derived from chiral camphorsulfonyl chloride and different diamines (with or without stereogenic elements) is described. Their use in the titanium tetraisopropoxide-promoted enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes has been tested, the best enantiomeric excess being up to 76%. Moreover, the unusual addition of dialkylzinc

  描述了几种衍生自手性樟脑磺酰氯和不同二胺（有或没有立体生成元素）的C 2对称二磺酰胺的制备。已经测试了它们在四异丙氧基钛促进的二烷基锌试剂对醛的对映选择性加成中的用途，最好的对映体过量最高可达76％。此外，使用这种类型的配体，还可以以优异的对映选择性（最高92％ee）实现将二烷基锌试剂不寻常地添加到酮中。当使用对位取代的苯酮作为亲电子，对映体过量所得的叔-醇不依赖于与苯甲酮的芳环相连的基团的电子性质。在使用更多受阻酮的情况下，对映选择性较低，因此表明反应中存在空间影响。
• A Modular Approach to a New Class of Monodentate Chiral Phosphorus Ligands and Their Application in Enantioselective Copper-Catalysed Conjugate Additions of Diethylzinc to Cyclohexenone
  作者：Chiara Monti、Cesare Gennari、Rebecca M. Steele、Umberto Piarulli

  DOI：10.1002/ejoc.200400227

  日期：2004.8

  A new family of chiral phosphorus ligands (5) for use in enantioselective catalysis have been synthesised. The ligands contain the electron-poor bis(sulfonyl)diazaphospholidine moiety and possess a highly modular structure which is well suited to the synthesis of a library. A small library (23 members) of ligands 5 was prepared and tested in the enantioselective copper-catalysed conjugate addition

  已经合成了用于对映选择性催化的一系列手性磷配体 (5)。配体含有缺电子的双（磺酰基）二氮杂磷脂部分，并具有高度模块化的结构，非常适合库的合成。在二乙基锌与环己烯酮的对映选择性铜催化共轭加成中制备并测试了配体 5 的小型文库（23 个成员）。在对映体过量 (ee) 高达 75% 的情况下获得了完全转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis, Structure, and Reactivity of Binaphthyl Supported Dihydro[1,6]diazecines
  作者：Lemmerer、Abraham、Brutiu、Roller、Widhalm

  DOI：10.3390/molecules24173098

  日期：——

  A short approach to chiral diaza-olefines from protected 2,2′-diamino-1,1′-binaphthyl is presented. Cis- and trans-olefines can be selectively obtained by twofold N-allylation followed by RCM or by bridging a 2,2′-diamino-1,1′-binaphthyl precursor with trans-1,4-dibromo-2-butene. Deprotection afforded cis- and trans-dihydro[1,6]diazecines 1 in 58 and 64% overall yield. The reactivity of the but-2-ene-1

  提出了一种从受保护的 2,2'-二氨基-1,1'-联萘制备手性二氮杂烯烃的简单方法。顺式和反式烯烃可以通过双重N-烯丙基化然后进行RCM或通过将2,2'-二氨基-1,1'-联萘前体与反式-1,4-二溴-2-丁烯桥联来选择性地获得。脱保护得到顺式和反式二氢[1,6]二氮嗪1，总产率为58%和64%。研究了丁-2-烯-1,4-二基片段的反应性，产生相应的环氧化物、二醇以及单溴和二溴产物。在一些情况下，观察到邻近 N-Boc 组的重新排列和参与。在任何情况下都无法完成烯丙基取代。可以对 13 种化合物进行 X 射线结构分析。