lithium 2-(trimethylsilyl)ethanethiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: lithium 2-(trimethylsilyl)ethanethiolate
• 英文别名: lithium 2-(trimethylsilyl)ethanethioate；lithium;2-trimethylsilylethanethiolate
• 化学式: C₅H₁₃SSi*Li
• 分子量: 140.251
• InChiKey: GGKWIVMJBAFKQT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 2-(trimethylsilyl)ethanethiolate 、 P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinoselenoic chloride 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinoselenothioic acid S-[2-(trimethylsilyl)ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  P-手性膦硒代氯化物和硫代硫属植物亚麻酸酯：合成，表征和构象研究。

  摘要：

  通过使PhPCl 2与Grignard试剂和元素硒反应，可以得到P-手性烷基或芳基苯基膦基硒代氯化物。P也通过处理的PCl得到-手性二烷基氯化物3与两个不同的格氏试剂和元素硒。通过X射线分子结构分析确定氯化物的结构。P-带有P的手性膦硫代人亚麻油酸酯Se的双键是通过用碱金属醇盐和硫属元素化物处理氯化物而合成的，而带有P-Se单键的是通过依次用氢氧化钠，硫化物或硒化物和烷基碘对氯化物进行处理而获得的。酯的X射线分子结构分析表明，它们采用了gauche构象。计算结果支持观察到的构象偏好。对模型化合物的自然键轨道分析表明，在这些化合物中，两种类型的非键轨道相互作用（n E ' →σ* P = E和n E →σ* P - E '）很重要。实验77之间观察到线性相关酯中的Se NMR化学位移或P-Se键的偶联常数以及模型化合物的计算出的P-Se键长度。

  DOI：

  10.1021/jo0484979

文献信息

• Selenothiophosphinic Acid Salts: Efficient Synthesis, Structure and Reactivity
  作者：Toshiaki Murai、Tsutomu Kimura、Akihiro Miwa、Daisuke Kurachi、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/cl.2002.914

  日期：2002.9

  An efficient synthesis of selenothiophosphinic acid salts is achieved by reacting selenothiophosphinic acid S-(2-trimethylsilyl)ethyl esters with ammonium or alkali metal fluorides. The X-ray structure analysis of the potassium 18-crown-6 selenothiophosphinic acid salt shows that the salt is monomeric. Alkylation of the salts proceeds at the selenium atom whereas acylation occurs at the sulfur atom

  硒硫代次膦酸盐的有效合成是通过使硒代硫代次膦酸 S-(2-三甲基甲硅烷基)乙酯与铵或碱金属氟化物反应来实现的。18-冠-6 硒代硫代次膦酸钾的 X 射线结构分析表明该盐是单体的。盐的烷基化发生在硒原子上，而酰化发生在硫原子上。
• Enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides: inversion of configuration at the P-chirogenic center in the synthesis and reaction of these substances
  作者：Tsutomu Kimura、Toshiaki Murai

  DOI：10.1039/b507755a

  日期：——

  Reaction of diastereomerically pure phosphinoselenoic acid salts with oxalyl chloride leads to enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides with inversion of configuration at phosphorus; one of these chlorides is converted to a phosphinoselenothioic acid salt with a high degree of enantioselectivity.

  非对映体纯的膦基硒酸酯盐与草酰氯的反应导致对映体纯的P-手性膦基硒代氯化物在磷处的构型反转。这些氯化物之一被转化为具有高对映选择性的膦亚硒代硫氰酸盐。
• <i>P</i>-Chiral Phosphinoselenoic Chlorides and Phosphinochalcogenoselenoic Acid Esters:  Synthesis, Characterization, and Conformational Studies
  作者：Tsutomu Kimura、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/jo0484979

  日期：2005.2.1

  phosphinochalcogenoselenoic acid esters bearing a PSe double bond were synthesized by treating the chlorides with alkali metal alkoxide and chalcogenolates, whereas those bearing a P−Se single bond were obtained by sequential treatment of the chlorides with sodium hydroxide, sulfide or selenide, and alkyl iodides. X-ray molecular structure analyses of esters showed that they adopted gauche conformations. The computational

  通过使PhPCl 2与Grignard试剂和元素硒反应，可以得到P-手性烷基或芳基苯基膦基硒代氯化物。P也通过处理的PCl得到-手性二烷基氯化物3与两个不同的格氏试剂和元素硒。通过X射线分子结构分析确定氯化物的结构。P-带有P的手性膦硫代人亚麻油酸酯Se的双键是通过用碱金属醇盐和硫属元素化物处理氯化物而合成的，而带有P-Se单键的是通过依次用氢氧化钠，硫化物或硒化物和烷基碘对氯化物进行处理而获得的。酯的X射线分子结构分析表明，它们采用了gauche构象。计算结果支持观察到的构象偏好。对模型化合物的自然键轨道分析表明，在这些化合物中，两种类型的非键轨道相互作用（n E ' →σ* P = E和n E →σ* P - E '）很重要。实验77之间观察到线性相关酯中的Se NMR化学位移或P-Se键的偶联常数以及模型化合物的计算出的P-Se键长度。