2-[(1R,2S,6R,9R,12S)-12-methoxy-9-methyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.01,6]tridecan-2-yl]ethyl quinoxaline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(1R,2S,6R,9R,12S)-12-methoxy-9-methyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.01,6]tridecan-2-yl]ethyl quinoxaline-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₆
• 分子量: 428.485
• InChiKey: QPHLXFXZBPMOQX-ZDJBCULESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-喹喔啉甲酰氯 、 2-[(1R,2S,6R,9R,12S)-12-methoxy-9-methyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.01,6]tridecan-2-yl]ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-[(1R,2S,6R,9R,12S)-12-methoxy-9-methyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.01,6]tridecan-2-yl]ethyl quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗疟药 1,2,4-三恶烷青蒿素内酯开环类似物的构效关系。

  摘要：

  1,2,4-三恶烷苄基醚 8a-e 制备为临床使用的四环抗疟药物青蒿素的简化三环版本 (1)。制备了另外五种青蒿素类似物 (9-11)。然而，水溶性（类似物 8e 和 11b）和螯合能力（类似物 9 和 10）都不能产生具有特别高体外抗疟活性的三恶烷。Trioxane fluorobenzyl ether 8b 是该系列中最活跃的（比青蒿素更活跃）体外对抗恶性疟原虫寄生虫，在感染伯氏疟原虫寄生虫的小鼠中也具有显着的活性，并且在杀死未成熟 P 方面的活性是青蒿素 (1) 的 10 倍. 恶性疟原​​虫配子体。

  DOI：

  10.1021/jm00004a006

文献信息

• Structure-activity relationships of lactone ring-opened analogs of the antimalarial 1,2,4-trioxane artemisinin
  作者：Gary H. Posner、David J. McGarvey、Chang Ho Oh、Nirbhay Kumar、Steven R. Meshnick、Wanida Asawamahasadka

  DOI：10.1021/jm00004a006

  日期：1995.2

  4-Trioxane benzylic ethers 8a-e were prepared as simplified, tricyclic versions of the clinically used tetracyclic antimalarial drug artemisinin (1). Five additional artemisinin analogs (9-11) were prepared. Neither water solubility (analogs 8e and 11b) nor chelating ability (analogs 9 and 10), however, produced trioxanes of especially high in vitro antimalarial activity. Trioxane fluorobenzyl ether 8b is

  1,2,4-三恶烷苄基醚 8a-e 制备为临床使用的四环抗疟药物青蒿素的简化三环版本 (1)。制备了另外五种青蒿素类似物 (9-11)。然而，水溶性（类似物 8e 和 11b）和螯合能力（类似物 9 和 10）都不能产生具有特别高体外抗疟活性的三恶烷。Trioxane fluorobenzyl ether 8b 是该系列中最活跃的（比青蒿素更活跃）体外对抗恶性疟原虫寄生虫，在感染伯氏疟原虫寄生虫的小鼠中也具有显着的活性，并且在杀死未成熟 P 方面的活性是青蒿素 (1) 的 10 倍. 恶性疟原​​虫配子体。