N-butyl-5-fluoro-2-aminoaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-5-fluoro-2-aminoaniline
• 英文别名: 2-N-butyl-4-fluorobenzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₀H₁₅FN₂
• 分子量: 182.241
• InChiKey: FJKBCCSFWYTPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-5-fluoro-2-aminoaniline 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-5-fluoro-2-nitroaniline 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-butyl-5-fluoro-2-aminoaniline
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832

文献信息

• Design and Syntheses of a Series of Novel Serotonin3 Antagonists.
  作者：Manabu HORI、Kenji SUZUKI、Takeshi YAMAMOTO、Fumio NAKAJIMA、Akio OZAKI、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1832

  日期：——

  serotonin and serotonin3 (5-HT3) antagonists using a two-dimensional grid template composed of regular hexagons, we deduced structural modification patterns from agonists to antagonists, and designed new 5-HT3 antagonist prototypes. Among them, 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-butylbenzimidazole (6) was identified as a lead compound which has potent 5-HT3 antagonistic activity comparable to that of granisetron

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。
• Flavin mimetics: Synthesis and photophysical properties
  作者：Dora-M. Răsădean、Takashi Machida、Kazuki Sada、Christopher R. Pudney、G. Dan Pantoș

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131925

  日期：2021.2

  We report the synthesis of new isoalloxazines using a microwave-assisted approach to make N-substituted-2-nitroanilines followed by one-pot reduction and condensation via Hemmerich’s method. The influence of substituents on positions 7, 8, and 10 of flavin core on the optical properties is investigated. The aliphatic functionalities on N10 give rise to quantum yields of 0.7, while aromatic side-chains

  我们报告了使用微波辅助方法合成新的异四恶嗪，以制备N-取代的-2-硝基苯胺，然后通过Hemmerich方法进行一锅还原和缩合反应。研究了黄素核上7、8、10位取代基对光学性能的影响。N10上的脂族官能团可产生0.7的量子产率，而芳族侧链可猝灭荧光。手性和非手性衍生物的弛豫几何结构（DFT）已用于TD-DFT计算，与实验UV和CD数据产生了很好的一致性。