(E)-4-(((2-hydroxyphenyl)imino)methyl)benzene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-4-(((2-hydroxyphenyl)imino)methyl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-{(E)-[(2-hydroxyphenyl)imino]methyl}benzene-1,3-diol；(E)-4-((2-hydroxyphenylimino)methyl)benzene-1,3-diol；4-{[(2-hydroxyphenyl)imino]methyl}benzene-1,3-diol；N-(2,4-dihydroxybenzylidene)-o-hydroxyaniline
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: VISLUSLXCVLVTQ-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(E)-4-(((2-hydroxyphenyl)imino)methyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇亚胺类似物清除 DPPH、Galvinoxyl 和 ABTS 自由基

  摘要：

  白藜芦醇（3,5,4'-三羟基芪）是一种植物产生的植物抗毒素。白藜芦醇以其抗癌、抗病毒和抗氧化特性而闻名。我们制备了白藜芦醇（（羟苯基亚氨基甲基）酚类）的亚胺类似物并测试了它们的抗氧化活性。所有制备的白藜芦醇类似物都能够清除 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH)、加尔文氧基 (GOR) 和 2,2'-叠氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉)-6-磺酸 (ABTS) 自由基。抗氧化活性效率与羟基的数量和位置相关。最有效的抗氧化剂是在其分子的亚苄基部分含有三个羟基的白藜芦醇类似物。这些结果为白藜芦醇类似物的化学结构和生物活性之间的关系提供了新的见解。

  DOI：

  10.3390/molecules21010127

文献信息

• Synthesis, biological activities and docking studies of novel 2,4-dihydroxybenzaldehyde based Schiff base
  作者：Shahzad Murtaza、Aadil Abbas、Kiran Iftikhar、Saima Shamim、Muhammad Shoaib Akhtar、Zobia Razzaq、Khadija Naseem、Abdallah Mohamed Elgorban

  DOI：10.1007/s00044-016-1711-y

  日期：2016.12

  The present study describes the synthesis and characterization of a series of novel Schiff bases derived from 2,4-dihydroxybenzaldehyde. The biological activities of the newly synthesized compounds were examined by investigating their antioxidant, antibacterial, antifungal, enzyme inhibition and DNA interaction potential. The potential of these compounds as an antioxidant was determined by 2,2-diphenylpicrylhydrazyl

  本研究描述了衍生自2,4-二羟基苯甲醛的一系列新型席夫碱的合成与表征。通过研究新合成的化合物的抗氧化剂，抗菌，抗真菌，酶抑制和DNA相互作用潜力，研究了它们的生物学活性。这些化合物作为抗氧化剂的潜力通过2，2-二苯基吡啶并肼基自由基清除方法确定。通过圆盘扩散法测定了这些化合物的抗菌和抗真菌活性，同时对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶进行了酶抑制研究。上述研究表明，新合成的席夫碱可用作胆碱酯酶的潜在抑制剂。此外，分子对接研究也与实验结果非常吻合，在乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的情况下，具有更好的相互作用模式。通过UV-Vis吸收滴定法研究了这些合成化合物中的DNA结合相互作用，并计算了热力学参数，例如结合常数（相应地计算了K）和自由能变化（ΔG）。这些席夫碱中的大多数显示出相对较高的K正值和较大的ΔG负值，表明这些席夫碱与DNA的有效结合。在研究过程中，我们还进行了计算分析，以确定这些化合物与DNA结构的结合方式。
• The Scavenging of DPPH, Galvinoxyl and ABTS Radicals by Imine Analogs of Resveratrol
  作者：Peter Kotora、František Šeršeň、Juraj Filo、Dušan Loos、Juraj Gregáň、Fridrich Gregáň

  DOI：10.3390/molecules21010127

  日期：——

  Resveratrol (3,5,4′-trihydroxystilbene) is a phytoalexin produced by plants. Resveratrol is known for its anti-cancer, antiviral and antioxidant properties. We prepared imine analogs of resveratrol ((hydroxyphenyliminomethyl)phenols) and tested their antioxidant activity. All prepared resveratrol analogs were able to scavenge 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH), galvinoxyl radical (GOR) and 2,2′-

  白藜芦醇（3,5,4'-三羟基芪）是一种植物产生的植物抗毒素。白藜芦醇以其抗癌、抗病毒和抗氧化特性而闻名。我们制备了白藜芦醇（（羟苯基亚氨基甲基）酚类）的亚胺类似物并测试了它们的抗氧化活性。所有制备的白藜芦醇类似物都能够清除 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH)、加尔文氧基 (GOR) 和 2,2'-叠氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉)-6-磺酸 (ABTS) 自由基。抗氧化活性效率与羟基的数量和位置相关。最有效的抗氧化剂是在其分子的亚苄基部分含有三个羟基的白藜芦醇类似物。这些结果为白藜芦醇类似物的化学结构和生物活性之间的关系提供了新的见解。
• Design, synthesis and biological evaluation of imine resveratrol derivatives as multi-targeted agents against Alzheimer's disease
  作者：Su-Yi Li、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.068

  日期：2014.1

  A series of imine resveratrol derivatives (1-20) have been designed, synthesized, and evaluated as multi-targeted compounds for the treatment of Alzheimer's disease (AD).In vitro studies show that most of the molecules exhibit a significant ability to inhibit self-induced and Cu2+-induced beta-amyloid (A beta(1-42)) aggregation, and to function as potential antioxidants and biometal chelators. In particular, compound 9 is a potential lead compound for AD treatment (for compound 9, IC50 = 14.1 mu M for the antioxidant activity using DPPH free radical method; 64.6% at 20 mu M for self-induced A beta aggregation). Moreover, it is capable of decreasing reactive oxygen species (ROS) induced by Cu-A beta and shows good neuroprotective effects in human SH-SY5Y neuroblastoma cells. Taken together, these results suggest that 9 might be a promising lead compound for AD treatment. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US4176198A
  申请人：——

  公开号：US4176198A

  公开（公告）日：1979-11-27
• US4187317A
  申请人：——

  公开号：US4187317A

  公开（公告）日：1980-02-05