(6aS,9S,10aS)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-3-[(1E)-2-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (6aS,9S,10aS)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-3-[(1E)-2-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
• 英文别名: (+)-machaeriol C；Machaeriol C；(6aS,9S,10aS)-3-[(E)-2-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• 化学式: C₂₄H₂₈O₃
• 分子量: 364.485
• InChiKey: ADICELGPGMRQFN-ZWGYXXSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6aS,9S,10aS)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6,6,9-trimethyl-3-{(1E)-2-{2-{[tris(1-methylethyl)silyl]oxy}phenyl}ethenyl}-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(6aS,9S,10aS)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-3-[(1E)-2-(2-hydroxyphenyl)ethenyl]-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）‐ Machaeriols B和C及其具有大麻素结构的对映异构体的全合成

  摘要：

  在四个步骤中，从邻苯基羟基胺（7）高效，简捷地合成了生物学上令人感兴趣的（+）-马卡儿醇B（2）及其对映异构体5（方案2）。此外，天然的（+）-马卡儿醇C（3）及其对映异构体6的第一个全合成反应是通过容易获得的酯15分八个步骤完成的（流程4）。合成2和5的关键策略涉及通过[3,3]-σ重排和反式形成苯并呋喃多米诺醛羟醛/异狄尔斯-阿尔德反应形成的六氢二苯并吡喃。在3和6的情况下，关键步骤是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应形成二苯乙烯，以及通过多米诺反应形成反式-六氢二苯并吡喃。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900014

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Machaeriols B and C and of Their Enantiomers with a Cannabinoid Structure
  作者：Hee Jin Lee、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim

  DOI：10.1002/hlca.200900014

  日期：2009.7

  An efficient and concise synthesis of the biologically interesting (+)‐machaeriol B (2) and its enantiomer 5 was accomplished from O‐phenylhydroxylamine (7) in four steps (Scheme 2). In addition, the first total synthesis of natural (+)‐machaeriol C (3) and its enantiomer 6 was achieved from the readily available ester 15 in eight steps (Scheme 4). The key strategies in the syntheses of 2 and 5 involved

  在四个步骤中，从邻苯基羟基胺（7）高效，简捷地合成了生物学上令人感兴趣的（+）-马卡儿醇B（2）及其对映异构体5（方案2）。此外，天然的（+）-马卡儿醇C（3）及其对映异构体6的第一个全合成反应是通过容易获得的酯15分八个步骤完成的（流程4）。合成2和5的关键策略涉及通过[3,3]-σ重排和反式形成苯并呋喃多米诺醛羟醛/异狄尔斯-阿尔德反应形成的六氢二苯并吡喃。在3和6的情况下，关键步骤是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应形成二苯乙烯，以及通过多米诺反应形成反式-六氢二苯并吡喃。