6-azacholest-4-en-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-azacholest-4-en-7-one
• 英文别名: (1R,3aS,3bS,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,3a,3b,5,7,8,9,9b,10,11-dodecahydrocyclopenta[i]phenanthridin-4-one
• 化学式: C₂₆H₄₃NO
• 分子量: 385.634
• InChiKey: HALMBFFUHRAASK-AWBYLZBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azacholest-4-en-7-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到4-[(3R,3aR,5aS,6R,9aS,9bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-7,9-dioxo-dodecahydro-8-aza-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-azacholest-5-en-3-one，6-azacholest-4-en-7-one及其N-甲基衍生物与亲电试剂的反应

  摘要：

  研究了四种甾体烯内酰胺与亲电试剂（如溴，乙酰硝酸盐或CrO 3）的反应。最初的亲电子攻击发生在烯酰胺系统的末端碳原子上。在某些情况下，在烯丙基位置观察到进一步的反应。内酰胺羰基的氮原子或α位无反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00847-2

文献信息

• On reaction of enamides with acetyl nitrate
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Z. Wilczewska、Zenon Łotowski

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00197-9

  日期：1996.3

  The reactions of four steroidal enamides with acetyl nitrate were studied. The nitronium ion attacks the terminal carbon atom of the enamide moiety. Further transformations of the unsaturated nitro derivative consist of an allylic oxidation or a Nef-type reaction.

  研究了四种甾体酰胺与硝酸乙酰基的反应。硝基离子攻击烯酰胺部分的末端碳原子。不饱和硝基衍生物的进一步转化包括烯丙基氧化或Nef型反应。