trans-3,4-dihydro-3,4-diphenyl-1H-2-benzazepine-1,5(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3,4-dihydro-3,4-diphenyl-1H-2-benzazepine-1,5(2H)-dione
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-2-benzazepine-1,5-dione
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: PQOBMLVXSGUGCZ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 反式-1,2-二苯乙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到trans-3,4-dihydro-3,4-diphenyl-1H-2-benzazepine-1,5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺阴离子与烯烃的光环加成反应——一种高效、收敛的 [2] 苯并氮杂合成方法

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺阴离子的激发态以有效和区域选择性的方式与环状、无环和芳基共轭烯烃加成形成 [2] 苯并氮杂-1,5-二酮，在 3 位和/或 4 位被取代。该反应独立于烯烃的电离电位。该过程与 N-甲基邻苯二甲酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺的相关反应形成对比，后者受限于参与方的要求。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1903::aid-ejoc1903>3.0.co;2-p

文献信息

• Photocycloaddition of Phthalimide Anion to Alkenes − A Highly Efficient, Convergent Method for [2]Benzazepine Synthesis
  作者：Rafael Suau、Cristóbal Sánchez-Sánchez、Rafael García-Segura、Ezequiel Pérez-Inestrosa

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1903::aid-ejoc1903>3.0.co;2-p

  日期：2002.6

  The excited state of phthalimide anion adds to cyclic, acyclic and aryl-conjugated alkenes in an efficient and regioselective manner to form [2]benzazepine-1,5-diones, substituted at positions 3 and/or 4. The reaction is independent of the ionization potential of the alkene. This process contrasts with the related reactions of N-methylphthalimide or phthalimide, which are limited by the requirement

  邻苯二甲酰亚胺阴离子的激发态以有效和区域选择性的方式与环状、无环和芳基共轭烯烃加成形成 [2] 苯并氮杂-1,5-二酮，在 3 位和/或 4 位被取代。该反应独立于烯烃的电离电位。该过程与 N-甲基邻苯二甲酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺的相关反应形成对比，后者受限于参与方的要求。