(Z)-(1-(3-methoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(1-(3-methoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: SNZMZUZMCIFLRY-QNGOZBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 水 、 [1-butyl-4-methylpyridinium]₂[Pd₂Cl₆] 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-(1-(3-methoxyphenyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  水介质中阴离子钯配合物催化的一锅 Sonogashira-氢化芳基化反应

  摘要：

  发现 [CA] 2 [PdCl 4 ] 和 [CA] 2 [Pd 2 Cl 6 ] 型阴离子 Pd(II) 配合物（CA = 咪唑鎓或吡啶鎓阳离子）是无铜 Sonogashira 偶联的有效催化剂。不含额外配体或助催化剂的水性介质。两种类型的底物都含有电子供体或电子受体基团，以良好的产率形成了相应的产品。最活跃的配合物 [bmpy] 2 [Pd 2 Cl 6 ] (bmpy = 1-丁基-4-甲基吡啶鎓阳离子) 用于在一锅法中使用微波辐射 NaBPh 4对 Sonogashira 产品进行氢化芳基化作为苯基源和水作为质子供体。在这些反应中，电子给体取代基的存在促进了比电子受体基团更高的二芳基乙炔转化为三芳基乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122269

文献信息

• Palladium-catalyzed double arylations of terminal olefins in acetic acid
  作者：Daichao Xu、Chunxin Lu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.017

  日期：2012.2

  A palladium-catalyzed Heck diarylation of terminal olefins under ligand-free conditions in acetic acid is described. This procedure allows double arylation of terminal olefins affording trisubstituted olefins in good to excellent yields. The methodology is applicable to the coupling of both electron-deficient and electron-rich aryl iodides leading to symmetrical and unsymmetrical β,β-diarylated alkenes

  描述了在无配体条件下在乙酸中钯催化的末端烯烃的Heck二芳基化。该方法允许末端烯烃进行双芳基化，从而以良好至优异的产率提供三取代的烯烃。该方法适用于缺电子和富电子的芳基碘化物的偶合，从而导致对称和不对称的β，β-二芳基化烯烃。
• The [(E,E,E)-1,6,11-tris(p-toluenesulfonyl)-1,6,11-triazacyclopentadeca-3,8,13-triene]Pd(0) complex in the hydroarylation of alkynes in ionic liquids. An approach to quinolines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01120-6

  日期：2002.8

  The hydroarylation of alkynes can be successfully conducted in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmin]BF4) in the presence of the [(E,E,E)-1,6,11-tris(p-toluenesulfonyl)-1,6.11-triacyclopentadeca-3 8,13-triene]Pd(0) complex. The catalytic ionic Solution can be recycled for reuse in subsequent reaction runs. The procedure has been applied to the preparation of 3-arylquinolines through a domino hydroarylation/cyclization process. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.