1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-ol
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: FPHQSHFUYFORCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-2-phenylpyridinium bromide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 (R)-(+)-(6,6′-二甲氧联苯-2,2′-二基)双(二苯基膦) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-ol 、 1-benzyl-2-phenylpiperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种铱催化氢化合成3-哌啶酮衍生物的方法

  摘要：

  一种铱催化氢化合成3‑哌啶酮衍生物的方法，其用到的催化剂是铱的三苯基膦配合物。反应能在下列条件下进行，温度：40‑60℃；溶剂：1,2‑二氯乙烷；压力：20‑50个大气压；底物和催化剂的比例是100/l；催化剂为(1,5‑环辛二烯)氯化铱二聚体和三苯基膦的配合物。3‑羟基吡啶苄溴盐的氢化能以优异的化学选择性得到3‑哌啶酮衍生物，最高收率可达97％，酮和醇的化学选择性大于20:1。本发明操作简便，原料易得，化学选择性高，产率好，为一系列3‑哌啶酮衍生物的合成提供了一条原子经济性，环境友好的路线。

  公开号：

  CN105693598B

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of 2-Arylated Cycloalkanones through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Ryoji Noyori、Takeshi Ohkuma、Jing Li

  DOI：10.1055/s-2004-829093

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of 2-arylcycloalkanones with trans-RuCl2(binap)(1,2-diamine) and t-C4H9OK in 2-propanol selectively gives the corresponding cis-2-arylcycloalkanols in excellent enantiomeric purity and high yield. Two synthetic intermediates of biologically active compounds have been prepared by this method.

  用反式-RuCl2(binap)(1,2-二胺)和 t-C4H9OK 在 2-丙醇中对 2-芳基环烷酮进行不对称氢化，可选择性地得到相应的顺式-2-芳基环烷醇，对映体纯度极高，产率也很高。用这种方法制备了两种生物活性化合物的合成中间体。