(R)-2-difluoroboryl-1,1'-binaphtyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-difluoroboryl-1,1'-binaphtyl
• 英文别名: difluoro-(1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)borane
• 化学式: C₂₀H₁₃BF₂
• 分子量: 302.131
• InChiKey: NMXJNTPLDALDNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴五氟苯 、 (R)-2-difluoroboryl-1,1'-binaphtyl 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(R)-(+)-2-bis(pentafluorophenyl)boryl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  (R)-1,1′-Binaphthyl-2-bis(pentafluorophenyl)borane Lewis Acids

  摘要：

  为制备光学纯的(R)-(+)-2-双（五氟苯基）硼烷，(R)-(+)-1a,b 和(R)-2-二氟硼烷-1,1′-联萘，(R)-5a,b 开发了一条实用的高产合成路线。手性硼烷 (R)-1a 和 (R)-5a 是芳香醛烯丙基锡化反应的活性催化剂，但 R 产物的对映选择性较低。对加合物 (±)-1a-o-anisaldehyde 的结构研究表明，二萘基骨架 2′ 位上的取代基可以提高对映选择性。与这一结构研究相一致，2′-Me 衍生物 (R)-1b 的对映体选择性略高，同烯丙基醇产物的构型 S 相反。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832824
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(R)-2-difluoroboryl-1,1'-binaphtyl
  参考文献：
  名称：

  (R)-1,1′-Binaphthyl-2-bis(pentafluorophenyl)borane Lewis Acids

  摘要：

  为制备光学纯的(R)-(+)-2-双（五氟苯基）硼烷，(R)-(+)-1a,b 和(R)-2-二氟硼烷-1,1′-联萘，(R)-5a,b 开发了一条实用的高产合成路线。手性硼烷 (R)-1a 和 (R)-5a 是芳香醛烯丙基锡化反应的活性催化剂，但 R 产物的对映选择性较低。对加合物 (±)-1a-o-anisaldehyde 的结构研究表明，二萘基骨架 2′ 位上的取代基可以提高对映选择性。与这一结构研究相一致，2′-Me 衍生物 (R)-1b 的对映体选择性略高，同烯丙基醇产物的构型 S 相反。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832824

文献信息

• (<i>R</i>)-1,1′-Binaphthyl-2-<i>bis</i>(pentafluorophenyl)borane Lewis Acids
  作者：Warren E. Piers、Darryl J. Morrison、Masood Parvez

  DOI：10.1055/s-2004-832824

  日期：——

  A practical and high yielding synthetic route was developed for the preparation of optically pure (R)-(+)-2-bis(pentafluorophenyl)boryl-, (R)-(+)-1a,b, and (R)-2-difluoroboryl-1,1′-binaphthyls, (R)-5a,b. Chiral boranes (R)-1a and (R)-5a are active catalysts for the allylstannation of aromatic aldehydes although enantioselectivities for R products were low. A structural investigation of the adduct (±)-1a·o-anisaldehyde suggested that substituents in the 2′-position of the binaphthyl backbone could increase enantiofacial discrimination. Consistent with this structural study, the 2′-Me derivative (R)-1b gave slightly higher enantioselectivities and opposite configuration S of homoallylic alcohol products.

  为制备光学纯的(R)-(+)-2-双（五氟苯基）硼烷，(R)-(+)-1a,b 和(R)-2-二氟硼烷-1,1′-联萘，(R)-5a,b 开发了一条实用的高产合成路线。手性硼烷 (R)-1a 和 (R)-5a 是芳香醛烯丙基锡化反应的活性催化剂，但 R 产物的对映选择性较低。对加合物 (±)-1a-o-anisaldehyde 的结构研究表明，二萘基骨架 2′ 位上的取代基可以提高对映选择性。与这一结构研究相一致，2′-Me 衍生物 (R)-1b 的对映体选择性略高，同烯丙基醇产物的构型 S 相反。