(R)-(+)-3-chloro-1-butyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: (R)-(+)-3-chloro-1-butyne
• 英文别名: (3R)-3-chlorobut-1-yne
• 化学式: C₄H₅Cl
• 分子量: 88.5367
• InChiKey: PZFBULOUMNPBFA-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-chloro-1-butyne 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[(2R)-but-3-yn-2-yl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  羟基脲作为非共价蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  由于目前市场上的药物对某些类型的实体瘤无效，因此需要具有新作用机制的抑制剂来抑制20S蛋白酶体（CP）。已经开发出一类新型的非肽CP抑制剂，其表现出可逆的和非共价结合。这些高活性和位点特异性抑制剂的基于结构的设计揭示了未探索的结合亚型。

  DOI：

  10.1002/anie.201106010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-丁炔-2-醇 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 生成 (R)-(+)-3-chloro-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  符合群体的定量测定：取代丁炔中的比旋转、振动吸收和振动圆二色性的评估

  摘要：

  为了评估观察到的和预测的比旋转、振动吸收和振动圆二色性 (VCD) 特性之间的定量一致性，(+)-3-chloro-1-butyne 是最小的单一构象手性分子之一，具有首次合成并测量了其固有旋转（无限稀释时的比旋转）、振动吸收和 VCD。还使用密度泛函理论 (DFT) 和大型基组（即 aug-cc-pVDZ、6-311++G(2d,2p) 和 aug-cc-pVTZ）预测了这些特性。使用这些实验和预测的特性，(+)-3-chloro-1-butyne 的绝对构型被确定为 (R)。观察到的固有旋转和预测的比旋转具有极好的定量一致性。预测的振动吸收和VCD光谱与相应的观察光谱具有很好的定性一致性；然而，综合意图的均方根百分比差异...

  DOI：

  10.1021/jp030889g

文献信息

• Hydroxyureas as Noncovalent Proteasome Inhibitors
  作者：Nerea Gallastegui、Philipp Beck、Marcelino Arciniega、Robert Huber、Stefan Hillebrand、Michael Groll

  DOI：10.1002/anie.201106010

  日期：2012.1.2

  Inhibitors with a new mechanism of action are needed for 20S proteasome (CP) inhibition owing to the ineffectiveness of current market drugs against some types of solid tumors. A novel class of nonpeptidic CP inhibitors has been developed, which display reversible and noncovalent binding. The structure‐based design of these highly active and site‐specific inhibitors revealed unexplored binding subpockets

  由于目前市场上的药物对某些类型的实体瘤无效，因此需要具有新作用机制的抑制剂来抑制20S蛋白酶体（CP）。已经开发出一类新型的非肽CP抑制剂，其表现出可逆的和非共价结合。这些高活性和位点特异性抑制剂的基于结构的设计揭示了未探索的结合亚型。
• Quantitative Determination of Conformer Populations:  Assessment of Specific Rotation, Vibrational Absorption, and Vibrational Circular Dichroism in Substituted Butynes
  作者：Jiangtao He、Ana Petrovich、Prasad L. Polavarapu

  DOI：10.1021/jp030889g

  日期：2004.3.1

  agreement between the observed and predicted properties of specific rotation, vibrational absorption, and vibrational circular dichroism (VCD), (+)-3-chloro-1-butyne, which is one of the smallest single conformer chiral molecules, has been synthesized for the first time and its intrinsic rotation (specific rotation at infinite dilution), vibrational absorption, and VCD have been measured. These properties

  为了评估观察到的和预测的比旋转、振动吸收和振动圆二色性 (VCD) 特性之间的定量一致性，(+)-3-chloro-1-butyne 是最小的单一构象手性分子之一，具有首次合成并测量了其固有旋转（无限稀释时的比旋转）、振动吸收和 VCD。还使用密度泛函理论 (DFT) 和大型基组（即 aug-cc-pVDZ、6-311++G(2d,2p) 和 aug-cc-pVTZ）预测了这些特性。使用这些实验和预测的特性，(+)-3-chloro-1-butyne 的绝对构型被确定为 (R)。观察到的固有旋转和预测的比旋转具有极好的定量一致性。预测的振动吸收和VCD光谱与相应的观察光谱具有很好的定性一致性；然而，综合意图的均方根百分比差异...