4-[(butylsulfanyl)methyl]-1,2-benzenediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(butylsulfanyl)methyl]-1,2-benzenediol
• 英文别名: 4-[(1-butylsulfanyl)methyl]-1,2-benzenediol；1,2-Benzenediol,4-[(butylthio)methyl]-；4-(butylsulfanylmethyl)benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: PSXICKZTCIRLIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(butylsulfanyl)methyl]-1,2-benzenediol 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到4-[(butylsulfinyl)methyl]-1,2-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  Lipid Lowering and Antioxidant Effects of Newly Synthesized 4-[(Butylsulfinyl)methyl]-1,2-benzenediol (SMBD) in Diet-induced Hypercholesterolemic Rabbits

  摘要：

  我们研究了新合成的4-[(丁基亚磺酰)甲基]-1,2-苯二醇(SMBD)对高胆固醇血症兔子动脉粥样硬化的预防作用。SMBD显示出比维生素C或辛伐他汀更强的抑制$Cu^{2+}$-诱导的低密度脂蛋白氧化作用。三个月大的兔子喂食含0.5%胆固醇和10%椰子油的致动脉粥样硬化饮食，而另外两组分别在致动脉粥样硬化饮食中静脉注射辛伐他汀或SMBD（0.33毫克/千克/天）持续4周。与对照组相比，SMBD组的血浆胆固醇和硫代巴比妥酸反应物质浓度显著降低。此外，SMBD组的大动脉脂质水平明显低于对照组。更重要的是，与对照组相比，SMBD组通过降低大动脉活性氧和环氧化酶-2蛋白水平，显著抑制了动脉内膜厚度的增加达36%。我们得出结论，SMBD的抗氧化作用增强，可显著预防高胆固醇血症。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3327
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 丁硫醇 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到4-[(butylsulfanyl)methyl]-1,2-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  Lipid Lowering and Antioxidant Effects of Newly Synthesized 4-[(Butylsulfinyl)methyl]-1,2-benzenediol (SMBD) in Diet-induced Hypercholesterolemic Rabbits

  摘要：

  我们研究了新合成的4-[(丁基亚磺酰)甲基]-1,2-苯二醇(SMBD)对高胆固醇血症兔子动脉粥样硬化的预防作用。SMBD显示出比维生素C或辛伐他汀更强的抑制$Cu^{2+}$-诱导的低密度脂蛋白氧化作用。三个月大的兔子喂食含0.5%胆固醇和10%椰子油的致动脉粥样硬化饮食，而另外两组分别在致动脉粥样硬化饮食中静脉注射辛伐他汀或SMBD（0.33毫克/千克/天）持续4周。与对照组相比，SMBD组的血浆胆固醇和硫代巴比妥酸反应物质浓度显著降低。此外，SMBD组的大动脉脂质水平明显低于对照组。更重要的是，与对照组相比，SMBD组通过降低大动脉活性氧和环氧化酶-2蛋白水平，显著抑制了动脉内膜厚度的增加达36%。我们得出结论，SMBD的抗氧化作用增强，可显著预防高胆固醇血症。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3327

文献信息

• [EN] 4-[(ALKYLSULFANYL)METHYL]-1, 2-BENZENEDIOL, PREPARATION METHOD THEREOF AND ANTIOXIDANT CONTAINING THE SAME<br/>[FR] 4-[(ALKYLSULFANYL)METHYL]-1,2-BENZENEDIOL, PROCEDE DE PREPARATION DE CELUI-CI ET ANTIOXYDANT CONTENANT CELUI-CI
  申请人：CHOI WON CHUL

  公开号：WO2004018416A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to 4-[(alkylsulfanyl)methyl]-1, 2-benzenediol derivative, preparation method thereof and antioxidant containing the same. More particularly, 4-[(alkylsulfanyl)methyl]-1, 2-benzenediol derivative following Formula (1) can inhibit generation of melanin due to its excellent antioxidant activity and can regulate blood cholesterol level by repressing oxidation of low density lipoprotein. Accordingly, the present invention can be useful for treatments of arteriosclerosis and skin deposit by reactive oxygen species.

  本发明涉及4-[(烷基硫基)甲基]-1,2-苯二酚衍生物，其制备方法和含有该衍生物的抗氧化剂。更具体地说，由于其出色的抗氧化活性，4-[(烷基硫基)甲基]-1,2-苯二酚衍生物如下式（1）可以抑制黑色素的生成，并通过抑制低密度脂蛋白的氧化来调节血液胆固醇水平。因此，本发明可用于治疗动脉硬化和由活性氧化物引起的皮肤沉积。
• Lipid Lowering and Antioxidant Effects of Newly Synthesized 4-[(Butylsulfinyl)methyl]-1,2-benzenediol (SMBD) in Diet-induced Hypercholesterolemic Rabbits
  作者：Hyun-Ju Kim、Jeong-Sook Noh、Myung-Ja Kwon、Su-Hee Song、Hong-Suk Suh、Mi-Jeong Kim、Yeong-Ok Song

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.11.3327

  日期：2010.11.20

  We investigated the effects of newly synthesized 4-[(butylsulfinyl)methyl]-1,2-benzenediol (SMBD) on the prevention of atherosclerosis in hypercholesterolemic rabbits. SMBD exhibited stronger inhibition of $Cu^2+}$-induced low-density lipoprotein oxidation than that of ascorbic acid or simvastatin. Three-month-old rabbits were fed an atherogenic diet containing 0.5% cholesterol and 10% coconut oil, while other two groups were given an atherogenic diet with intravenous injection of either simvastatin or SMBD (0.33 mg/kg/day) for 4 weeks. The concentrations of plasma cholesterol and thiobarbituric acid reactive substances were significantly decreased in SMBD groups, compared to the control group. Also, aortic lipid level in the SMBD group significantly lower than that in the control group. Furthermore, compared with the control group, the SMBD group significantly inhibited the increase of aortic intimal thickness by 36% via reducing of aortic reactive oxygen species and cyclooxygenase-2 protein levels. We conclude that raised antioxidant effect of SMBD results in significant prevention against hypercholesterolemia.

  我们研究了新合成的4-[(丁基亚磺酰)甲基]-1,2-苯二醇(SMBD)对高胆固醇血症兔子动脉粥样硬化的预防作用。SMBD显示出比维生素C或辛伐他汀更强的抑制$Cu^2+}$-诱导的低密度脂蛋白氧化作用。三个月大的兔子喂食含0.5%胆固醇和10%椰子油的致动脉粥样硬化饮食，而另外两组分别在致动脉粥样硬化饮食中静脉注射辛伐他汀或SMBD（0.33毫克/千克/天）持续4周。与对照组相比，SMBD组的血浆胆固醇和硫代巴比妥酸反应物质浓度显著降低。此外，SMBD组的大动脉脂质水平明显低于对照组。更重要的是，与对照组相比，SMBD组通过降低大动脉活性氧和环氧化酶-2蛋白水平，显著抑制了动脉内膜厚度的增加达36%。我们得出结论，SMBD的抗氧化作用增强，可显著预防高胆固醇血症。