(2R,3S)-1-(2,3,5,5-tetramethyltetrahydrothiophen-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (2R,3S)-1-(2,3,5,5-tetramethyltetrahydrothiophen-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,3,5,5-tetramethylthiolan-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₈OS
• 分子量: 186.318
• InChiKey: LQYNRSHCCCOHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(2,3,5,5-tetramethyltetrahydrothiophen-3-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-((2R,3S)-2,3,5,5-Tetramethyl-tetrahydro-thiophen-3-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  取代四氢噻吩的立体控制合成新方法

  摘要：

  通过巯基烯丙醇 1 (X = S) 与醛和酮的酸促进缩合，可以以 50-70% 的收率以高立体选择性制备各种取代的 3-酰基四氢噻吩。巯基烯丙醇的内部烯烃碳必须被取代，末端烯烃碳必须未被取代。这种四氢噻吩的新合成对于制备在 C2 和 C5 处具有顺式侧链的 3-酰基四氢噻吩最有用。在 (4R)-9 到四氢噻吩 22 的转化过程中对映体纯度的完全保持与环化-频哪醇途径一致（24 → 25 → 26 → 27，方案 8）。

  DOI：

  10.1021/ja001975m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (4R)-2,3-dimethyl-4-sulfanylpent-1-en-3-ol 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以51%的产率得到(2R,3S)-1-(2,3,5,5-tetramethyltetrahydrothiophen-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  取代四氢噻吩的立体控制合成新方法

  摘要：

  通过巯基烯丙醇 1 (X = S) 与醛和酮的酸促进缩合，可以以 50-70% 的收率以高立体选择性制备各种取代的 3-酰基四氢噻吩。巯基烯丙醇的内部烯烃碳必须被取代，末端烯烃碳必须未被取代。这种四氢噻吩的新合成对于制备在 C2 和 C5 处具有顺式侧链的 3-酰基四氢噻吩最有用。在 (4R)-9 到四氢噻吩 22 的转化过程中对映体纯度的完全保持与环化-频哪醇途径一致（24 → 25 → 26 → 27，方案 8）。

  DOI：

  10.1021/ja001975m