(2R,3S)-1-(2,3,5,5-tetramethyltetrahydrothiophen-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (2R,3S)-1-(2,3,5,5-tetramethyltetrahydrothiophen-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,3,5,5-tetramethylthiolan-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₈OS
• 分子量: 186.318
• InChiKey: LQYNRSHCCCOHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(2,3,5,5-tetramethyltetrahydrothiophen-3-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-((2R,3S)-2,3,5,5-Tetramethyl-tetrahydro-thiophen-3-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  取代四氢噻吩的立体控制合成新方法

  摘要：

  通过巯基烯丙醇 1 (X = S) 与醛和酮的酸促进缩合，可以以 50-70% 的收率以高立体选择性制备各种取代的 3-酰基四氢噻吩。巯基烯丙醇的内部烯烃碳必须被取代，末端烯烃碳必须未被取代。这种四氢噻吩的新合成对于制备在 C2 和 C5 处具有顺式侧链的 3-酰基四氢噻吩最有用。在 (4R)-9 到四氢噻吩 22 的转化过程中对映体纯度的完全保持与环化-频哪醇途径一致（24 → 25 → 26 → 27，方案 8）。

  DOI：

  10.1021/ja001975m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (4R)-2,3-dimethyl-4-sulfanylpent-1-en-3-ol 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以51%的产率得到(2R,3S)-1-(2,3,5,5-tetramethyltetrahydrothiophen-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  取代四氢噻吩的立体控制合成新方法

  摘要：

  通过巯基烯丙醇 1 (X = S) 与醛和酮的酸促进缩合，可以以 50-70% 的收率以高立体选择性制备各种取代的 3-酰基四氢噻吩。巯基烯丙醇的内部烯烃碳必须被取代，末端烯烃碳必须未被取代。这种四氢噻吩的新合成对于制备在 C2 和 C5 处具有顺式侧链的 3-酰基四氢噻吩最有用。在 (4R)-9 到四氢噻吩 22 的转化过程中对映体纯度的完全保持与环化-频哪醇途径一致（24 → 25 → 26 → 27，方案 8）。

  DOI：

  10.1021/ja001975m

文献信息

• A New Method for Stereocontrolled Synthesis of Substituted Tetrahydrothiophenes
  作者：Andrés Molina Ponce、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja001975m

  日期：2000.9.1

  A variety of substituted 3-acyltetrahydrothiophenes can be prepared with high stereoselectivity in 50−70% yield by acid-promoted condensation of mercapto allylic alcohols 1 (X = S) with aldehydes and ketones. The mercapto allylic alcohol must be substituted at the internal alkene carbon and the terminal alkene carbon must be unsubstituted. This new synthesis of tetrahydrothiophenes will be most useful

  通过巯基烯丙醇 1 (X = S) 与醛和酮的酸促进缩合，可以以 50-70% 的收率以高立体选择性制备各种取代的 3-酰基四氢噻吩。巯基烯丙醇的内部烯烃碳必须被取代，末端烯烃碳必须未被取代。这种四氢噻吩的新合成对于制备在 C2 和 C5 处具有顺式侧链的 3-酰基四氢噻吩最有用。在 (4R)-9 到四氢噻吩 22 的转化过程中对映体纯度的完全保持与环化-频哪醇途径一致（24 → 25 → 26 → 27，方案 8）。