methyl 3-amino-5-(2-bromophenyl)thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-amino-5-(2-bromophenyl)thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂S
• mdl: MFCD11207954
• 分子量: 312.187
• InChiKey: IKDUPJFHGXFDHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-5-(2-bromophenyl)thiophene-2-carboxylate 、 苯肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 以73%的产率得到2-(2-bromophenyl)-4H-thieno[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的3-氨基噻吩从3-氨基噻吩-2-羧酸酯一锅合成2-取代的噻吩并[3,2- b ]吲哚

  摘要：

  一种方便的协议，可使用易于获得的5-取代的3-氨基噻吩-2-羧酸酯一锅合成噻吩并[3,2- b ]吲哚，在C-2位带有芳香，噻吩-2-基或苯乙烯基片段Fischer吲哚化反应是在这项研究期间开发的。该方法的两个主要步骤是用氢氧化钠对起始的3-氨基酯进行皂化，然后在冰醋酸溶液中用芳基肼对粗制的3-氨基酸钠盐进行下一步处理。后面的步骤包括将游离的3-氨基噻吩-2-羧酸原位脱羧为3-氨基噻吩，并使其与芳基肼的酸促进反应，最初形成5-取代噻吩-3（2 H的芳基hydr））-平滑地导致吲哚化以提供所需的噻吩并[3,2- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151185
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 3-amino-5-(2-bromophenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的3-氨基噻吩从3-氨基噻吩-2-羧酸酯一锅合成2-取代的噻吩并[3,2- b ]吲哚

  摘要：

  一种方便的协议，可使用易于获得的5-取代的3-氨基噻吩-2-羧酸酯一锅合成噻吩并[3,2- b ]吲哚，在C-2位带有芳香，噻吩-2-基或苯乙烯基片段Fischer吲哚化反应是在这项研究期间开发的。该方法的两个主要步骤是用氢氧化钠对起始的3-氨基酯进行皂化，然后在冰醋酸溶液中用芳基肼对粗制的3-氨基酸钠盐进行下一步处理。后面的步骤包括将游离的3-氨基噻吩-2-羧酸原位脱羧为3-氨基噻吩，并使其与芳基肼的酸促进反应，最初形成5-取代噻吩-3（2 H的芳基hydr））-平滑地导致吲哚化以提供所需的噻吩并[3,2- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151185

文献信息

• One-pot synthesis of 2-substituted thieno[3,2-b]indoles from 3-aminothiophene-2-carboxylates through in situ generated 3-aminothiophenes
  作者：Roman A. Irgashev、Alexander S. Steparuk、Gennady L. Rusinov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151185

  日期：2019.10

  with arylhydrazines in glacial acetic acid solution. The latter step includes in situ decarboxylation of the freed 3-aminothiophene-2-caboxylic acids to the 3-aminothiophenes and their acid promoted reaction with arylhydrazines to initially form arylhydrazones of 5-substituted thiophene-3(2H)-ones, which smoothly cause indolization to afford the desired thieno[3,2-b]indoles.

  一种方便的协议，可使用易于获得的5-取代的3-氨基噻吩-2-羧酸酯一锅合成噻吩并[3,2- b ]吲哚，在C-2位带有芳香，噻吩-2-基或苯乙烯基片段Fischer吲哚化反应是在这项研究期间开发的。该方法的两个主要步骤是用氢氧化钠对起始的3-氨基酯进行皂化，然后在冰醋酸溶液中用芳基肼对粗制的3-氨基酸钠盐进行下一步处理。后面的步骤包括将游离的3-氨基噻吩-2-羧酸原位脱羧为3-氨基噻吩，并使其与芳基肼的酸促进反应，最初形成5-取代噻吩-3（2 H的芳基hydr））-平滑地导致吲哚化以提供所需的噻吩并[3,2- b ]吲哚。