2-methylcyclohexyl-dimethylborane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methylcyclohexyl-dimethylborane
• 英文别名: Dimethyl-(2-methylcyclohexyl)borane
• 化学式: C₉H₁₉B
• 分子量: 138.061
• InChiKey: NGGVSHDXDQOSET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylcyclohexyl-dimethylborane 、 对苯醌 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-((cis)-2-methylcyclohexyloxy)phenol 、 4-((trans)-2-methylcyclohexyloxy)phenol 、 2-((trans)-2-methylcyclohexyl)-1,4-dihydroxybenzene 、 2-((cis)-2-methylcyclohexyl)-1,4-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  使用混合的有机硼烷对对苯醌进行还原烷基化

  摘要：

  基于二苯基或dimethylalkylboranes混合在有机硼烷的还原性烷基化转移烷基p苯醌以形成非常高的产率的alkylhydroquinones。辅助团体不会转移或具有较低的迁徙能力。伯烷基和仲烷基在保留区域和立体化学的情况下转移至氢醌。O-烷基化是主要的产物，其具有在附接部位附近具有立体体积的叔和仲基团。金属盐例如镁的存在导致还原为未取代的氢醌。该反应是通过有机硼烷制得烷基氢醌的第一个实用途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.096
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 、 甲基溴化镁 在 三乙基硅烷 、 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-methylcyclohexyl-dimethylborane
  参考文献：
  名称：

  使用混合的有机硼烷对对苯醌进行还原烷基化

  摘要：

  基于二苯基或dimethylalkylboranes混合在有机硼烷的还原性烷基化转移烷基p苯醌以形成非常高的产率的alkylhydroquinones。辅助团体不会转移或具有较低的迁徙能力。伯烷基和仲烷基在保留区域和立体化学的情况下转移至氢醌。O-烷基化是主要的产物，其具有在附接部位附近具有立体体积的叔和仲基团。金属盐例如镁的存在导致还原为未取代的氢醌。该反应是通过有机硼烷制得烷基氢醌的第一个实用途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.096