2,3-dihydro-2-(2-naphthyl)-2,6-diphenyl-1,4-oxathiin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(2-naphthyl)-2,6-diphenyl-1,4-oxathiin
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-2,6-diphenyl-3H-1,4-oxathiine
• 化学式: C₂₆H₂₀OS
• 分子量: 380.51
• InChiKey: NQFVBPODFJJISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-1-苯基乙酮 、 1-(2-naphthyl)styrene 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以27%的产率得到2,3-dihydro-2-(2-naphthyl)-2,6-diphenyl-1,4-oxathiin
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃与硫醇的基于Mn（III）的反应。一种取代2,3-二氢-1,4-氧杂ath呤的方法和制备（E）-乙烯基硫化物的简单方法

  摘要：

  考察了在1,1-二芳烃与α-巯基酮反应中使用乙酸锰（III）的第一个实例。用乙酸锰（III）在乙酸中处理乙烯和α-巯基酮的混合物，得到中等收率的环加成产物以及取代的产物。该反应可能涉及碳正离子的形成和随后的环化，以得到取代的2,3-二氢-1,4-氧杂环丁烷3。与巯基乙酸的类似反应得到1，4-氧杂硫杂环戊烷-2-酮7。尽管通过锰（III）与乙硫醇或苯硫醇的氧化而容易形成的噻吩基与炔烃反应，以定量收率优先得到（E）-乙烯基硫化物10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00707-8

文献信息

• Mn(III)-based reactions of alkenes and alkynes with thiols. An approach toward substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiins and simple route to (E)-vinyl sulfides
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino、Shougo Kajikawa、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00707-8

  日期：1998.9

  reaction with thioglycolic acid gave 1,4-oxathiolan-2-one 7. While thiyl radicals easily formed by manganese(III) oxidation with ethanethiol or benzenethiol reacted with alkynes to give preferentially (E)-vinyl sulfides 10 in quantitative yields.

  考察了在1,1-二芳烃与α-巯基酮反应中使用乙酸锰（III）的第一个实例。用乙酸锰（III）在乙酸中处理乙烯和α-巯基酮的混合物，得到中等收率的环加成产物以及取代的产物。该反应可能涉及碳正离子的形成和随后的环化，以得到取代的2,3-二氢-1,4-氧杂环丁烷3。与巯基乙酸的类似反应得到1，4-氧杂硫杂环戊烷-2-酮7。尽管通过锰（III）与乙硫醇或苯硫醇的氧化而容易形成的噻吩基与炔烃反应，以定量收率优先得到（E）-乙烯基硫化物10。