3'-(tert-butyl)-6'-(dimethylamino)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'-(tert-butyl)-6'-(dimethylamino)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: 3'-Tert-butyl-6'-(dimethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one；3'-tert-butyl-6'-(dimethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₃
• 分子量: 399.489
• InChiKey: PLMFIPAHWBITRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 、 2-(4-二甲基氨基-2-羟基苯甲酰基)-苯甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3'-(tert-butyl)-6'-(dimethylamino)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型叔丁基取代的芴基的合成及其热致变色行为的研究

  摘要：

  在本研究中，六叔已合成了丁基取代的荧烷，并对其可逆热致变色性质进行了研究。这项工作是第一个直接证明内酯上的取代基与荧烷的热致变色可逆性有关的作用。供电子取代基比吸电子取代基引起更大的铬效应。此外，使用含有荧烷，双酚-A和硬脂酸甲酯或1-十二烷醇的三组分混合物，通过稳定的加热和冷却过程检查了荧烷​​作为大块样品的热致变色行为。使用固态UV-Vis，反射率和FT-IR光谱技术评估了荧烷的热致变色特性。进行DFT计算以合理化螺内酰胺和阳离子形式的荧烷的光学行为。最终，一种合成的荧烷已成功转化为类似于pH纸和丙烯酸纤维带的试纸形式，用作热指示剂。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.01.036

文献信息

• Synthesis of novel tert-butyl substituted fluorans and an investigation of their thermochromic behavior
  作者：Wooram Oh、Satheshkumar Angupillai、Palanisamy Muthukumar、Hee-Soo So、Younga Son

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.01.036

  日期：2016.5

  In the present study, six tert-butyl substituted fluorans have been synthesized, and their reversible thermochromic properties have been investigated. This work is the first direct demonstration of the role of the substituent on the lactone concerning the thermochromic reversibility of the fluoran. The electron donating substituents induced greater chromic effects than the electron withdrawing substituents

  在本研究中，六叔已合成了丁基取代的荧烷，并对其可逆热致变色性质进行了研究。这项工作是第一个直接证明内酯上的取代基与荧烷的热致变色可逆性有关的作用。供电子取代基比吸电子取代基引起更大的铬效应。此外，使用含有荧烷，双酚-A和硬脂酸甲酯或1-十二烷醇的三组分混合物，通过稳定的加热和冷却过程检查了荧烷​​作为大块样品的热致变色行为。使用固态UV-Vis，反射率和FT-IR光谱技术评估了荧烷的热致变色特性。进行DFT计算以合理化螺内酰胺和阳离子形式的荧烷的光学行为。最终，一种合成的荧烷已成功转化为类似于pH纸和丙烯酸纤维带的试纸形式，用作热指示剂。