2-(benzofuran-2-yl)hexanoic acid diethylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)hexanoic acid diethylamide
• 英文别名: 2-(1-benzofuran-2-yl)-N,N-diethylhexanamide
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: FVASGTNXGOTPPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-烯丙氧基苯基)庚-2-炔-1-醇 、 一氧化碳 、 二乙胺 在 palladium(II) iodide 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以62%的产率得到2-(benzofuran-2-yl)hexanoic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  级联反应：通过顺序的Pd（0）-催化的去烯丙基化-Pd（II）-的催化的1-（2-烯丙氧基芳基）-2-yn-1-ol的氨基羰基杂环化反应合成2-Benzofuran-2-ylacetamides

  摘要：

  在催化量的PdI 2结合存在下，从1-（2-烯丙氧基芳基）-2-yn-1-ols 1，胺4和CO出发，一般有效地合成2-苯并呋喃-2-基乙酰胺5 PPh 3和KI的合成是基于“顺序同双金属催化”的概念而开发的，也就是说，同一金属的两种不同络合物（处于两种不同的氧化态）依次促进两个催化循环的过程。所述第一周期对应于钯（0） -催化的aminodeallylation 1与形成游离酚的2，然后经历钯（II）催化aminocarbonylative heterocyclization以得到该最终产物5。

  DOI：

  10.1021/jo701956k

文献信息

• Cascade Reactions:  A New Synthesis of 2-Benzofuran-2-ylacetamides by Sequential Pd(0)-Catalyzed Deallylation−Pd(II)-Catalyzed Aminocarbonylative Heterocyclization of 1-(2-Allyloxyaryl)-2-yn-1-ols
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1021/jo701956k

  日期：2007.11.1

  general and efficient synthesis of 2-benzofuran-2-ylacetamides 5 starting from 1-(2-allyloxyaryl)-2-yn-1-ols 1, amines 4, and CO, in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with PPh3 and KI, has been developed based on the “sequential homobimetallic catalysis” concept, that is, a process in which two different complexes of the same metal, but in two different oxidation states, promote

  在催化量的PdI 2结合存在下，从1-（2-烯丙氧基芳基）-2-yn-1-ols 1，胺4和CO出发，一般有效地合成2-苯并呋喃-2-基乙酰胺5 PPh 3和KI的合成是基于“顺序同双金属催化”的概念而开发的，也就是说，同一金属的两种不同络合物（处于两种不同的氧化态）依次促进两个催化循环的过程。所述第一周期对应于钯（0） -催化的aminodeallylation 1与形成游离酚的2，然后经历钯（II）催化aminocarbonylative heterocyclization以得到该最终产物5。