3-(cyclohex-2-en-1-yl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(cyclohex-2-en-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Cyclohex-2-en-1-ylquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: CCXMROYNJVRBMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 2-环己烯醇 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-(cyclohex-2-en-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  互变异构杂芳高度化学和区域选择性的烯丙基取代

  摘要：

  带有多个可相互转化的亲核中心的互变异构杂芳烃，无论在Pd催化下使用的烯丙基化剂如何，均表现出较高的化学和区域选择性烯丙基化。达到的选择性可能归因于占主导地位的内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5gc01028d

文献信息

• Highly chemo- and regioselective allylic substitution with tautomerizable heteroarenes
  作者：Dinesh Kumar、Sandeep R. Vemula、Gregory R. Cook

  DOI：10.1039/c5gc01028d

  日期：——

  Tautomerizable heteroarenes, bearing multiple interconvertible nucleophilic centers exhibit high chemo- and regio-selective allylation irrespective of allylating agents used under Pd-catalysis. The achieved selectivity may be attributed to the dominant lactam...

  带有多个可相互转化的亲核中心的互变异构杂芳烃，无论在Pd催化下使用的烯丙基化剂如何，均表现出较高的化学和区域选择性烯丙基化。达到的选择性可能归因于占主导地位的内酰胺。
• Insights into Substrate Self-Assisted Activation of Allylic Alcohols Guiding to Mild Allylic Substitution of Tautomerizable Heteroarenes
  作者：Qiuju Zhou、Lingyun Zheng、Bing Ma、Lijun Huang、Aoqi Liu、Xinhua Cao、Jing Yu、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00094

  日期：2020.4.3

  A substrate self-assisted activation of allylic alcohols by tautomerizable heteroarenes via hydrogen bonding was disclosed by various NMR techniques, including variable-temperature(1)H NMR, Job plot, and H-1 NMR titration. Guided by these finding, a much milder allylic substitution of tautomerizable heteroarenes with allylic alcohols was developed, affording the target products in high yields.