(+/-)-(2S,3S,4aR,8aR)-decahydro-2,3-dimethylquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (+/-)-(2S,3S,4aR,8aR)-decahydro-2,3-dimethylquinoxaline
• 英文别名: (+/-)-(4aR,8aR)-2,3-dimethyldecahydroquinoxaline；(2R,3R,4aS,8aS)-2,3-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoxaline
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: SBOGBSKNJDDBGA-IMSYWVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二醇 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-(2S,3S,4aR,8aR)-decahydro-2,3-dimethylquinoxaline 、 (+/-)-(2R,3S,4aR,8aR)-decahydro-2,3-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  胺和邻二醇的铱催化缩合生成取代哌嗪

  摘要：

  描述了从胺和 1,2-二醇合成哌嗪的简单程序。杂环化由 [Cp*IrCl2]2 和碳酸氢钠催化，可以用甲苯或水作为溶剂来实现。该转化不需要任何化学计量添加剂，只产生水作为副产品。该反应可以在 1,2-二胺和 1,2-二醇之间或通过伯烷基胺和 1,2-二醇之间的双缩合进行。哌嗪环上至少需要一个取代基才能以良好的收率实现环化。该机制被认为涉及 1,2-二醇脱氢为 α-羟基醛，后者与胺缩合形成 α-羟基亚胺。后者重排为相应的α-氨基羰基化合物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201099

文献信息

• Iridium catalysed synthesis of piperazines from diols
  作者：Lars Ulrik Nordstrøm、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b712685a

  日期：——

  A green and atom-economical method has been developed for the synthesis of piperazines by cyclocondensation of diols and amines in aqueous media in the presence of a catalytic amount of [Cp*IrCl2]2.

  开发出一种绿色且原子经济的方法，通过在水介质中以催化量的[Cp*IrCl2]2存在下，二醇与胺的环缩合反应合成哌嗪。