1-(4-chlorophenyl)-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-naphthalen-2-ylpropan-2-ol；1-(4-chlorophenyl)-2-naphthalen-2-ylpropan-2-ol
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO
• 分子量: 296.796
• InChiKey: IGMMRRHVWVVVSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙烯基萘 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 potassium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以80%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(naphthalen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  温和仿生条件下可见光促进的催化剂自由基碳羟基化和碳醚化

  摘要：

  通过包括高芳基重氮浓度和可见光照射在内的有利因素的组合，可以在室温下实现无金属和催化剂的碳羟基化和碳醚化。在芳基重氮盐和烯烃在各自的波长范围内均不显示吸收的背景下，可见光照射对反应的加速特别显着。这些观察结果表明重氮盐和烯烃之间的电荷转移相互作用较弱，但这仍然能够显着影响反应过程。作为一个非常有前景的前景，更多的基于芳基重氮的自由基芳基化可能会受益于简单的光照射，而不需要光催化剂或特定的添加剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202004234

文献信息

• Thermally Induced Carbohydroxylation of Styrenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Stephanie Kindt、Karina Wicht、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/anie.201601656

  日期：2016.7.18

  The radical carbohydroxylation of styrenes with aryldiazonium salts has been achieved under mild thermal conditions. A broad range of aryldiazonium salts was tolerated, and the reaction principle based on a radical-polar crossover mechanism could be extended to carboetherification as well as to a two-step, metal-free variant of the Meerwein arylation leading to stilbenes.

  苯乙烯与芳基重氮盐的自由基碳羟基化已在温和的热条件下实现。可以耐受多种芳基重氮盐，并且基于自由基-极性交叉机制的反应原理可以扩展到碳醚化以及产生茋的Meerwein芳基化的两步、无金属变体。