cis-4-(2-methyloxirane)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: cis-4-(2-methyloxirane)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: HMSSMZIUEUCENT-YMTOWFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)acetamide 在 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 cis-4-(2-methyloxirane)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, analytical behaviour and biological evaluation of new 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines as antileishmanial agents

  摘要：

  An original series of 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, new structural analogues of Galipea species quinoline alkaloids, was synthesized from various substituted 2-nitroanilines via multistep heterocyclizations and tested for in vitro antiparasitic activity upon Leishmania amazonensis and Leishmania infantum strains. Structure-activity relationships enlighten the importance of the 4-substituted alkenyl side chain on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline moiety to modulate the antileishmanial activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.068