反式-4-Boc-氨基哌啶-3-甲酸甲酯 | 1217774-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 反式-4-Boc-氨基哌啶-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 反式-4-BOC-氨基哌啶-3-甲酸甲酯
• 英文名称: rac-(3S,4S)-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: trans-4-Boc-Amino-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (3S,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidine-3-carboxylate
• CAS: 1217774-23-6
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: JZMRLHYTQICGLN-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-Boc-氨基哌啶-3-甲酸甲酯 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 rac-(3R*,4R*)-1-cyclohexyl-4-{[5-(2,4-difluorophenyl)isoxazole-3-carbonyl]amino}piperidine-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  发现有效的，选择性的，口服的CXCR7拮抗剂ACT-1004-1239

  摘要：

  趋化因子受体CXCR7，也称为ACKR3，是七种跨膜G蛋白偶联受体（GPCR），涉及多种病理，例如神经系统疾病，自身免疫性疾病和癌症。通过结合和清除趋化因子CXCL11和CXCL12，CXCR7调节它们的细胞外水平。在最初的高通量筛选活动中，出现了热门3。一触即发的优化导致发现了一种新型的化学型系列，例如反式外消旋化合物11i。该系列提供了可阻断CXCL11和CXCL12诱导的β-arrestin募集的CXCR7拮抗剂。11i的三取代哌啶骨架的进一步结构修饰产生具有高CXCR7拮抗活性和平衡ADMET性质的化合物。本文所述的努力最终导致了ACT-1004-1239（28f）的发现。ACT-1004-1239的生物学特性表明它是一种有效的，不可逾越的拮抗剂。在小鼠中口服ACT-1004-1239的剂量高达100 mg / kg导致血浆CXCL12浓度呈剂量依赖性增加。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01588

文献信息

• Identification and Optimization of Pyrrolidine Derivatives as Highly Potent Ghrelin Receptor Full Agonists
  作者：Martin Cooper、Antonio Llinas、Peter Hansen、Moya Caffrey、Asim Ray、Stina Sjödin、Igor Shamovsky、Hiroki Wada、Tina Jellesmark Jensen、Ulf Sivars、Leif Hultin、Ulf Andersson、Sara Lundqvist、Karin Gedda、Lisa Jinton、Nina Krutrök、Richard Lewis、Paul Jansson、Cristina Gardelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00828

  日期：2020.9.10

  adipogenesis and therefore has been considered a promising therapeutic target for catabolic conditions. We previously reported on the synthesis and properties of an indane based series of ghrelin receptor full agonists which led to a sustained increase of insulin-like growth factor-1 in a dog pharmacodynamic study. Herein we report on the identification of a series of pyrrolidine or piperidine based

  肌肉萎缩和恶病质是罹患癌症，慢性阻塞性肺疾病和其他几种慢性疾病的患者中的常见合并症。肽激素生长激素释放肽发挥多效性作用，包括刺激生长激素分泌和随后增加胰岛素样生长因子-1水平，这是肌肉生长和修复的重要介质。Ghrelin还作用于炎症，食欲和脂肪形成，因此被认为是分解代谢疾病的有希望的治疗靶标。我们先前曾报道过基于茚满的系列生长素释放肽受体完全激动剂的合成和性质，该合成和性质在狗药效学研究中导致胰岛素样生长因子-1的持续增加。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20190263786A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The invention provides a compound as described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了一种如本文所述的化合物或其药用可接受的盐，以及含有该化合物的组合物和使用该化合物及组合物的方法。
• [EN] PIPERIDINE CXCR7 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CXCR7 PIPÉRIDINE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018019929A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to piperidine derivatives of formula (I) wherein Ar1, Ar2, RAr1, R1, R2, and R3 are as described in the description, their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as CXCR7 receptor modulators.

  本发明涉及式(I)的哌啶衍生物，其中Ar1、Ar2、RAr1、R1、R2和R3如描述中所述，它们的制备，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为CXCR7受体调节剂的用途。
• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US11028075B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  The invention provides benzene sulfonamides and pharmaceutically acceptable salt thereof that are useful as sodium channel blockers for the treatment of, for example, pain. The following compound is illustrative:

  本发明提供了苯磺酰胺类药物及其药学上可接受的盐，可作为钠通道阻滞剂用于治疗疼痛等疾病。以下化合物可作为例证：
• Discovery of Inhibitors of the Lipopolysaccharide Transporter MsbA: From a Screening Hit to Potent Wild-Type Gram-Negative Activity
  作者：Vishal A. Verma、Lan Wang、Sharada S. Labadie、Jun Liang、Benjamin D. Sellers、Jian Wang、Liting Dong、Qiuyue Wang、Shuang Zhang、Zhongya Xu、Yexia Zhang、Yanan Niu、Xinxin Wang、John Wai、Michael F. T. Koehler、Huiyong Hu、Mary Kate Alexander、Mireille Nishiyama、Anh Miu、Yiming Xu、Jodie Pang、Anand K. Katakam、Michael Reichelt、Cary D. Austin、Hoangdung Ho、Jian Payandeh、Christopher M. Koth

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01909

  日期：2022.3.10