2-allyl-N-methyl-N-phenylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-allyl-N-methyl-N-phenylaniline
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-2-prop-2-enylaniline
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: SLFMDCBPUFMZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-n-甲基苯胺 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cerium monofluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2-allyl-N-methyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Benzyne Aza-Claisen 反应

  摘要：

  将芳炔加入叔烯丙胺中得到aza-Claisen 重排的邻烯丙胺产物。芳炔同时为重排和季铵化事件提供 π 分量，从而降低 sigmatropic 位移的活化能。该反应用于合成中环苯并环胺（见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901410

文献信息

• 1,2-Difunctionalization of Aryl Triflates: A Direct and Modular Access to Diversely Functionalized Anilines
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00320

  日期：2020.2.21

  ortho-Amino difunctionalization of aryl triflates has been achieved via a three-component reaction. The cascade reaction proceeds through a zincate base-mediated deprotonative formation of a reactive aryne intermediate, in situ nucleophilic addition, and coupling with electrophilic partners. This strategy leverages the advantageous reactivity of organozincate intermediates, enabling the installation

  已通过三组分反应实现了芳基三氟甲磺酸酯的邻氨基双官能化。级联反应通过锌盐介导的反应性芳烃中间体的去质子形成，原位亲核加成以及与亲电子伴侣偶联而进行。该策略利用了有机锌酸盐中间体的有利反应性，能够以模块化的方式安装各种功能，例如胺，叠氮化物，氧，硫，卤化物，炔基，芳基，乙烯基和烷基，以合成各种苯胺骨架。
• Preparation of Functionalized Aryl Magnesium Reagents by the Addition of Magnesium Aryl Thiolates and Amides to Arynes
  作者：Wenwei Lin、Ioannis Sapountzis、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200500443

  日期：2005.7.4