N-[(R)-(+)-2'-methoxy-1,1'-binaphth-2-yl]-1,2-ethanediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(R)-(+)-2'-methoxy-1,1'-binaphth-2-yl]-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N'-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: RXWNPODNCNWTFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 N-[(R)-(+)-2'-methoxy-1,1'-binaphth-2-yl]-1,2-ethanediamine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到N-[(R)-(+)-2'-methoxy-1,1'-binaphth-2-yl]-N'-phenyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化N-芳基化反应由1,2-二氨基乙烷合成含轴向手性1,1'-联萘基邻氨基二胺的模块化方法

  摘要：

  已开发出一种非常方便，高效的模块化方法，可通过Pd催化的N-芳基化反应从1,2-二氨基乙烷合成含轴向手性1,1'-联萘基的邻位二胺。所得手性二胺可以容易地以良好收率转化为NHC前体咪唑盐。

  DOI：

  10.1021/ol103169z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基-2’-甲氧基-1,1’-联萘 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[(R)-(+)-2'-methoxy-1,1'-binaphth-2-yl]-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化N-芳基化反应由1,2-二氨基乙烷合成含轴向手性1,1'-联萘基邻氨基二胺的模块化方法

  摘要：

  已开发出一种非常方便，高效的模块化方法，可通过Pd催化的N-芳基化反应从1,2-二氨基乙烷合成含轴向手性1,1'-联萘基的邻位二胺。所得手性二胺可以容易地以良好收率转化为NHC前体咪唑盐。

  DOI：

  10.1021/ol103169z

文献信息

• Modular Approach for Synthesis of Vicinal Diamines Containing Axial Chiral 1,1′-Binaphthyl from 1,2-Diaminoethane by Pd-Catalyzed N-Arylation Reactions
  作者：Shifa Zhu、Chao Wang、Lijuan Chen、Renxiao Liang、Yingfeng Yu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol103169z

  日期：2011.3.4

  A very convenient and efficient modular approach for the synthesis of vicinal diamines containing axial chiral 1,1′-binaphthyl from 1,2-diaminoethane by Pd-catalyzed N-arylation reactions has been developed. The resulting chiral diamines could be easily converted into NHC precursors, imidazole salts, in good yields.

  已开发出一种非常方便，高效的模块化方法，可通过Pd催化的N-芳基化反应从1,2-二氨基乙烷合成含轴向手性1,1'-联萘基的邻位二胺。所得手性二胺可以容易地以良好收率转化为NHC前体咪唑盐。