2-(4-phenylpiperazin-1-yl)quinolin-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)quinolin-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Phenylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O
• 分子量: 317.39
• InChiKey: NMHQXFIJNTYYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylpiperazin-1-yl)quinolin-3-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methyl]-1H-2-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成带有恶二唑，异恶唑啉，三唑并噻二唑，三唑并噻二嗪和哌嗪部分的新型喹啉衍生物

  摘要：

  从2-氯喹啉-3-甲醛中合成了一系列新的2,3-二取代喹啉衍生物。在反应顺序中，对乙酰苯胺进行环化以生成2-氯喹啉3-甲醛1，通过与4-苯基哌嗪在含DMF的反应将其转化为2-（4-苯基哌嗪-1-基）喹啉3-甲醛2。无水K 2 CO 3 ; 然后，化合物2在甲醇中被碘氧化，合成了2-（4-苯基哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸甲酯3。关键中间体4，4-氨基-5- [2-（4-苯基哌嗪-1-基）喹啉-3-基] -4- ħ -1,2,4-三唑-3-硫醇，用的是酯制备3通过一系列步骤。的反应5与各种芳族羧酸或苯甲酰甲基溴化物，得到1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑5A-C和1,2,4-三唑并[3,4 b分别为[1,3,4]噻二嗪6a-c。此外，化合物2与邻苯二胺缩合得到2- [2-（4-苯基哌嗪-1-基）喹啉-3-基] -1 H-苯并咪唑7。在K 2 CO 3存在下7和2-氯甲基-5-芳基-1

  DOI：

  10.1002/jhet.3907
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)quinolin-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计和合成带有恶二唑，异恶唑啉，三唑并噻二唑，三唑并噻二嗪和哌嗪部分的新型喹啉衍生物

  摘要：

  从2-氯喹啉-3-甲醛中合成了一系列新的2,3-二取代喹啉衍生物。在反应顺序中，对乙酰苯胺进行环化以生成2-氯喹啉3-甲醛1，通过与4-苯基哌嗪在含DMF的反应将其转化为2-（4-苯基哌嗪-1-基）喹啉3-甲醛2。无水K 2 CO 3 ; 然后，化合物2在甲醇中被碘氧化，合成了2-（4-苯基哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸甲酯3。关键中间体4，4-氨基-5- [2-（4-苯基哌嗪-1-基）喹啉-3-基] -4- ħ -1,2,4-三唑-3-硫醇，用的是酯制备3通过一系列步骤。的反应5与各种芳族羧酸或苯甲酰甲基溴化物，得到1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑5A-C和1,2,4-三唑并[3,4 b分别为[1,3,4]噻二嗪6a-c。此外，化合物2与邻苯二胺缩合得到2- [2-（4-苯基哌嗪-1-基）喹啉-3-基] -1 H-苯并咪唑7。在K 2 CO 3存在下7和2-氯甲基-5-芳基-1

  DOI：

  10.1002/jhet.3907

文献信息

• Silica‐supported Cu(II)–quinoline complex: Efficient and recyclable nanocatalyst for one‐pot synthesis of benzimidazolquinoline derivatives and 2 <i>H</i> ‐indazoles
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/aoc.4974

  日期：2019.7

  The synthesis, characterization and catalytic activity of a Cu(II) complex derived from 2‐oxoquinoline‐3‐carbaldehyde Schiff base supported on amino‐functionalized silica are reported. 3‐(1H‐Benzo[d]imidazol‐2‐yl)quinolines containing piperidine, morpholine and phenylpiperazine skeletons at the C‐2 position were formed in good to excellent yields via the one‐pot reaction of 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehyde

  报道了由氨基官能化二氧化硅负载的2-氧代喹啉-3-甲醛甲醛席夫碱衍生的Cu（II）配合物的合成，表征和催化活性。通过2-氯喹啉-3-的一锅反应，形成了在C-2位置含有哌啶，吗啉和苯基哌嗪骨架的3-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）喹啉。在温和条件下，在纳米催化剂存在下，甲醛，苯1,2-二胺和仲胺。此外，发现纳米催化剂可循环使用多达七次，而活性没有明显损失。另外，通过2-溴苯甲醛，叠氮化钠和伯胺的催化缩合反应，合成了一系列2 H-吲唑。
• Synthesis and Crystal Structure of Novel β-Lactam Derivatives Bearing Quinoline Moiety via [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Hui Lin、Peng Yang、Tinghong Fei、Fangming Liu

  DOI：10.1002/jhet.2526

  日期：2016.11

  A series of new β‐lactam derivatives 4a, 4b, 4c, 4d, 4e, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 4k, 4l were synthesized from [2 + 2] cycloaddition reaction of imines containing quinoline moiety 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f with ketene generated in situ from chloroacetyl chloride in dry Et3N. The structures of the prepared compounds were characterized by IR, MS, 1H NMR, and elemental analysis. In addition, the structure of

  一系列新的β内酰胺衍生物4A，4B，4C，4D，4E，4F，4克，4H，4I，4J，4K，4升从合成[2 + 2]的含喹啉部分亚胺的环加成反应图3a，3b中，3c，3d，3e，3f，其中氯乙酰氯在干燥的Et 3 N中原位生成乙烯酮。制备的化合物的结构用IR，MS，1表征1 H NMR和元素分析。此外，（4i）的结构是通过单晶X射线晶体学确定的。
• Design and Synthesis of Novel Quinoline Tethered Tricyclic 1,5-Benzothiazepine Derivatives via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Peng Yang、Hui Lin、Tinghong Fei、Fangming Liu

  DOI：10.1002/jhet.2614

  日期：2017.1

  series of novel substituted‐[1,2,4]oxadiazolo[5,4‐d][1,5]benzothiazepine derivatives contain quinoline ring 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j, 5k, 5l were synthesized by the reaction of benzothiazepines 4a, 4b, 4c and substituted‐benzohydroximinoyl chlorides through the 1,3‐dipolar cycloaddition reaction in the presence of Et3N at room temperature. The structures of the obtained adducts were elucidated

  一系列新颖的取代[1,2,4]恶二唑[5,4-d] [1,5]苯并硫氮杂ze衍生物包含喹啉环5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5K，5升由苯并硫氮杂的反应合成的图4a，图4b，图4c和取代的benzohydroximinoyl氯化物通过在的Et存在下1,3-偶极环加成反应3 ñ在室温。通过MS，IR，1 H NMR和元素分析。此外，X射线单晶衍射研究进一步证实了5e的结构。
• Synthesis of 2‐( <i>N</i> ‐cyclicamino)quinoline combined with methyl ( <i>E</i> )‐3‐(2/3/4‐aminophenyl)acrylates as potential antiparasitic agents
  作者：Fostino R. B. Bokosi、Richard M. Beteck、Dustin Laming、Heinrich C. Hoppe、Tendamudzimu Tshiwawa、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.1002/ardp.202000331

  日期：2021.7

  A rationally designed series of 2-(N-cyclicamino)quinolines coupled with methyl (E)-3-(2/3/4-aminophenyl)acrylates was synthesized and subjected to in vitro screening bioassays for potential antiplasmodial and antitrypanosomal activities against a chloroquine-sensitive (3D7) strain of Plasmodium falciparum and nagana Trypanosoma brucei brucei 427, respectively. Substituent effects on activity were

  合成了一系列合理设计的 2-( N-环氨基)喹啉与甲基 ( E )-3-(2/3/4-氨基苯基)丙烯酸酯，并进行了体外筛选生物测定，以确定对氯喹的潜在抗疟原虫和抗锥虫活性分别是恶性疟原虫和布氏锥虫427 的敏感 (3D7) 菌株。评估了替代物对活性的影响；元-丙烯酸酯24和邻位-丙烯酸酯29表现出最高的抗疟原虫（IC 50  = 1.4μM）和抗锥体虫（IC 50 = 10.4 µM) 活动，分别。对 HeLa 细胞的活性表明合成的类似物在最大测试浓度下没有细胞毒性。通过 SwissADME 软件预测合成化合物的 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）类药物特性。
• Design and synthesis of novel quinoline derivatives bearing oxadiazole, isoxazoline, triazolothiadiazole, triazolothiadiazine, and piperazine moieties
  作者：Zhiren Tang、Yang Peng、Fangming Liu

  DOI：10.1002/jhet.3907

  日期：2020.6

  was synthesized. The key intermediate 4 , 4‐amino‐5‐[2‐(4‐phenylpiperazin‐1‐yl)quinolin‐3‐yl]‐4H ‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol, was prepared using the ester 3 by a series of step. Reaction of 5 with various aromatic carboxylic acids or phenacyl bromides yielded 1,2,4‐triazolo[3,4‐b ][1,3,4]thiadiazoles 5a‐c and 1,2,4‐triazolo[3,4‐b ][1,3,4]thiadiazines 6a‐c , respectively. Moreover, compound 2 condensed with

  从2-氯喹啉-3-甲醛中合成了一系列新的2,3-二取代喹啉衍生物。在反应顺序中，对乙酰苯胺进行环化以生成2-氯喹啉3-甲醛1，通过与4-苯基哌嗪在含DMF的反应将其转化为2-（4-苯基哌嗪-1-基）喹啉3-甲醛2。无水K 2 CO 3 ; 然后，化合物2在甲醇中被碘氧化，合成了2-（4-苯基哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸甲酯3。关键中间体4，4-氨基-5- [2-（4-苯基哌嗪-1-基）喹啉-3-基] -4- ħ -1,2,4-三唑-3-硫醇，用的是酯制备3通过一系列步骤。的反应5与各种芳族羧酸或苯甲酰甲基溴化物，得到1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑5A-C和1,2,4-三唑并[3,4 b分别为[1,3,4]噻二嗪6a-c。此外，化合物2与邻苯二胺缩合得到2- [2-（4-苯基哌嗪-1-基）喹啉-3-基] -1 H-苯并咪唑7。在K 2 CO 3存在下7和2-氯甲基-5-芳基-1