phenyl isoquinoline-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl isoquinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: CATQNCBLGXQVKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl isoquinoline-1-carboxylate 在 potassium phosphate 、 3,4-bis(dicyclopentylphosphino)thiophene 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-phenoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pd和Ni催化合成脱羰二芳基醚

  摘要：

  由于二芳基醚作为药物和天然产物中的一个重要基序存在，因此已经对开发新方法进行了广泛的研究。构建二芳基醚部分的常规方法是芳基卤化物和酚与铜或钯催化剂的分子间交叉偶联反应。我们使用钯或镍催化剂开发了芳族酯的催化脱羰醚化，以及我们的使能二膦配体，以产生相应的二芳基醚。本反应可以以极好的收率以克规模进行。该反应不仅在分子内设置中起作用，而且还允许使用其他酚进行交叉醚化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00049
• 作为产物：
  描述：

  1-溴异喹啉 、 甲酸苯酯 在 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到phenyl isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰弱碱催化生成一氧化碳的机理研究及其在不使用外部一氧化碳气体的情况下在室温催化羰基化中的应用

  摘要：

  通过实验和理论方法研究了弱碱催化从甲酸苯酯生成一氧化碳（CO）和苯酚的机理。动力学研究表明，甲酸苯酯和碱均发生一级反应。发现该反应是通过E2α消除途径进行的，该途径涉及甲酸甲酸苯酯的甲酰基质子的提取，同时生成一氧化碳和酚盐。反应速率受甲酸苯基酯上的取代基，溶剂的极性和碱的碱性影响。从这些研究中获得的机制洞察力允许化学控制CO的生成速率，这是室温下外部无CO Pd催化卤代芳烃苯氧羰基化发展的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700751

文献信息

• Decarbonylative C–P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds
  作者：Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00080

  日期：2018.2.16

  Ni-catalyzed C–P bond formation was achieved using aromatic esters as unconventional aryl sources. The key to success was the use of a thiophene-based diphosphine ligand (dcypt). Several aromatic esters including heteroaromatics can be coupled with phosphine oxides and phosphates, providing aryl phosphorus compounds. The synthetic utility of the method was demonstrated by application of the present

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。
• Catalytic Deoxygenative Coupling of Aromatic Esters with Organophosphorus Compounds
  作者：Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c02839

  日期：2020.4.22

  We have developed a deoxygenative coupling of aromatic esters with diarylphosphine oxides/dialkyl phosphonates under palladium ca-talysis. In this reaction, aromatic esters can work as novel benzylation reagents to give the corresponding benzylic phosphorus compounds. The key of this reaction is the use of phenyl esters, an electron-rich diphosphine as a ligand, and sodium formate as a hydrogen source

  我们开发了在钯催化下芳族酯与二芳基膦氧化物/二烷基膦酸酯的脱氧偶联。在该反应中，芳族酯可作为新型苄基化试剂生成相应的苄基磷化合物。该反应的关键是使用苯酯、富电子二膦作为配体，以及甲酸钠作为氢源。芳基羧酸也适用于该反应，使用 (Boc)2O 作为添加剂。钯/dcype 用于激活酯的酰基 CO 键并支持甲酸钠的还原。
• <scp>Pd‐Catalyzed<i>Ortho</i>‐Directed</scp>C—H Glycosylation of Arenes Using N‐linked Bidentate Auxiliaries
  作者：Quanquan Wang、Wanjun Zhu、Qikai Sun、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000500

  日期：2021.3

  A set of Pd‐catalyzed ortho‐directed C—H glycosylation reactions with glycosyl chloride donors using various N‐linked bidentate auxiliaries has been developed for synthesis of C‐aryl glycosides. A broad range of pyranose and furanose moieties can be installed on the ortho position of arylamine, carbazole, indole and benzylamine type substrates in high yield and with high regio‐ and diastereoselectivity

  已经开发了一组使用各种N-连接的双齿状助剂的Pd催化的邻位C-H糖基化反应与糖基氯供体的反应，用于合成C-芳基糖苷。可以在芳胺，咔唑，吲哚和苄胺类底物的邻位上以高收率，高区域选择性和非对映选择性的方式安装各种吡喃糖和呋喃糖部分。这些助剂可以在相对温和的条件下轻松安装和拆卸。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Cross-Coupling of Azinecarboxylates with Arylboronic Acids
  作者：Kei Muto、Taito Hatakeyama、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02556

  日期：2016.10.7

  The first palladium-catalyzed decarbonylative coupling of phenyl 2-azinecarboxylates and arylboronic acids is presented. The key for the development of this decarbonylative coupling is the use of Pd/dcype as a catalyst. A wide range of 2-azinecarboxylates can undergo the present coupling reaction to afford 2-arylazines. By combination with previously reported nickel-catalyzed decarbonylative coupling

  提出了第一个钯催化的2-嗪羧酸苯基酯和芳基硼酸的脱羰基偶联。开发这种脱羰基偶联的关键是使用Pd / dcype作为催化剂。广泛的2-嗪羧酸盐可以进行本发明的偶联反应，得到2-芳嗪。通过与先前报道的镍催化的脱羰基偶合相结合，我们实现了吡啶二羧酸酯的化学选择性顺序脱羰偶合，从而合成了2,4-二芳基吡啶。
• Mechanistic Insight into Weak Base-Catalyzed Generation of Carbon Monoxide from Phenyl Formate and Its Application to Catalytic Carbonylation at Room Temperature without Use of External Carbon Monoxide Gas
  作者：Hideyuki Konishi、Mika Matsubara、Keisuke Mori、Takaki Tokiwa、Sundaram Arulmozhiraja、Yuta Yamamoto、Yoshinobu Ishikawa、Hiroshi Hashimoto、Yasuteru Shigeta、Hiroaki Tokiwa、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201700751

  日期：2017.10.25

  simultaneously generating CO and phenoxide. The reaction rate was affected by the substituents on phenyl formate, the polarity of solvents, and the basicity of bases. The mechanistic insight obtained from these studies permitted the chemical control of the rate of CO generation, which was the key to the development of the external CO‐free Pd‐catalyzed phenoxycarbonylation of haloarenes at room temperature. Because

  通过实验和理论方法研究了弱碱催化从甲酸苯酯生成一氧化碳（CO）和苯酚的机理。动力学研究表明，甲酸苯酯和碱均发生一级反应。发现该反应是通过E2α消除途径进行的，该途径涉及甲酸甲酸苯酯的甲酰基质子的提取，同时生成一氧化碳和酚盐。反应速率受甲酸苯基酯上的取代基，溶剂的极性和碱的碱性影响。从这些研究中获得的机制洞察力允许化学控制CO的生成速率，这是室温下外部无CO Pd催化卤代芳烃苯氧羰基化发展的关键。