benzyl 3-(3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanth en]-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: benzyl 3-(3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanth en]-2-yl)propanoate
• 英文别名: benzyl 3-(3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)propanoate；Benzyl 3-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]propanoate；benzyl 3-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]propanoate
• 化学式: C₃₈H₄₁N₃O₄
• 分子量: 603.761
• InChiKey: UWOYFDLHOXSQMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanth en]-2-yl)propanoate 在 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel Rhodamine B [2]rotaxane

  摘要：

  本文描述了一种新型罗丹明 B [2]rotaxane 的合成和特性。该品种以二苄基-24-冠醚-8（DB24C8）为轮，并将其穿在含仲铵的轴上。轴上有一个罗丹明 B 单元和一个 2,2-二苯基乙胺单元作为两个笨重的末端阻挡物，以防止脱线。

  DOI：

  10.1039/c3ra40968f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl 3-(3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanth en]-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  以罗丹明B为光阻剂的光能驱动的新型可切换[2]轮烷

  摘要：

  在过去的几十年中，由于双稳态[2]轮烷类化合物在分子开关中的应用，已对其进行了广泛的研究。本文合成了含有二苯并-24-冠-8环和若丹明B单元的轮烷分子，并通过1 H NMR和HRMS对其进行了表征。罗丹明B组分允许通过改变溶液在照射下的pH值来交替控制荧光团荧光。由于荧光团荧光变化的易调节性和高灵敏度，若丹明B [2]轮烷可以用作分子开关，具有不同的pH值作为输入，而荧光强度的变化则作为输出信号。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.105

文献信息

• RBAP, a Rhodamine B-Based Derivative: Synthesis, Crystal Structure Analysis, Molecular Simulation, and Its Application as a Selective Fluorescent Chemical Sensor for Sn2+
  作者：Xiaofeng Bao、Xiaowei Cao、Xuemei Nie、Yanyan Jin、Baojing Zhou

  DOI：10.3390/molecules19067817

  日期：——

  A new fluorescent chemosensor based on a Rhodamine B and a benzyl 3-aminopropanoate conjugate (RBAP) was designed, synthesized, and structurally characterized. Its single crystal structure was obtained and analyzed by X-ray analysis. In a MeOH/H2O (2:3, v/v, pH 5.95) solution RBAP exhibits a high selectivity and excellent sensitivity for Sn2+ ions in the presence of many other metal cations. The binding analysis using the Job’s plot suggested the RBAP formed a 1:1 complex with Sn2+.

  研究人员设计、合成并鉴定了一种基于罗丹明 B 和 3-氨基丙酸苄酯共轭物（RBAP）的新型荧光化学传感器。通过 X 射线分析获得并分析了其单晶结构。在 MeOH/H2O（2:3，v/v，pH 值为 5.95）溶液中，RBAP 对 Sn2+ 离子具有高选择性和出色的灵敏度，而其他许多金属阳离子也存在。利用约伯图进行的结合分析表明，RBAP 与 Sn2+ 形成了 1:1 的络合物。