4,4'-(naphthalen-1-ylmethylene)bis(2,6-dimethylaniline)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4'-(naphthalen-1-ylmethylene)bis(2,6-dimethylaniline)
• 英文别名: 4-[(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)-naphthalen-1-ylmethyl]-2,6-dimethylaniline；4-[(4-amino-3,5-dimethylphenyl)-naphthalen-1-ylmethyl]-2,6-dimethylaniline
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂
• 分子量: 380.533
• InChiKey: DZMKEZVDVAMSPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 2,6-二甲基苯胺 生成 4,4'-(naphthalen-1-ylmethylene)bis(2,6-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  通过将烷基和萘基引入二胺单体中而形成的具有良好溶解性和光学透明性的高性能聚酰亚胺†

  摘要：

  在苯胺环的邻位带有–H，–CH 3或–CH（CH 3）2取代基的三种含萘二胺，包括4,4'-（萘-1-基亚甲基）二苯胺（BAN-1 ），4,4'-（萘-1-基亚甲基）双（2,6-二甲基苯胺）（BAN-2）和4,4'-（萘-1-基亚甲基）双（2,6-二异丙基苯胺）（BAN -3）是通过简单的一步亲电取代反应合成的。然后将这些二胺与三种市售二酐通过在微波辐射下化学酰亚胺化，得到九种类型的聚酰亚胺（PI）。发现引入烷基侧基可以改善PI的溶解性和光学透明性。此外，与含–CH 3基团的BAN-2基PI相比，含–CH（CH 3）2基团的BAN-3基PI具有更好的溶解性和光学透明性（在450 nm处的透射率超过86％）。同时，由于存在刚性的萘侧基，所有的PI均具有高的热稳定性，在氮气下玻璃化转变温度（T g）超过290°C，5％的分解温度失重超过510°C 。此外，T g发现由BAN-2和3,3'，4,

  DOI：

  10.1039/c7ra07142f

文献信息

• 一种含稠环芳烃结构多烷基取代的二胺化合物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN106831447A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明属于材料科学技术领域，具体公开了一种含稠环芳烃结构多烷基取代的二胺化合物，结构式如式(I)或式(II)所示：其中，X为氢或烷基；Y为氢、苯基、取代苯基、稠环芳香基、羟基或卤基。本发明所提供的含稠环芳烃结构多烷基取代的二胺化合物，在分子结构上稠环芳烃位阻大，烷基数目多，有利于结构调控，以其为单体制备的聚酰亚胺分子链的结构扭曲，堆砌紧密度小，分子链内和链间CTC效应受到抑制。同时，由于稠环芳烃结构稳定性高，有利于保持聚合物的热稳定性。本发明的二胺化合物合成简单，原料易得，适合工业化生产。在制备可溶、无色透明的聚酰亚胺中具有很大的潜力，同时也适用于合成聚酰胺和聚酰胺酰亚胺高性能材料。
• High performance polyimides with good solubility and optical transparency formed by the introduction of alkyl and naphthalene groups into diamine monomers
  作者：Tianyun Li、Huahua Huang、Lei Wang、Yongming Chen

  DOI：10.1039/c7ra07142f

  日期：——

  chemical imidization under microwave irradiation, to obtain nine types of polyimide (PI). It was found that the introduction of alkyl side groups can improve the solubility and optical transparency of PIs. Moreover, compared with BAN-2 based PIs containing –CH3 groups, BAN-3 based PIs containing –CH(CH3)2 groups exhibited better solubility and optical transparency (transmittances at 450 nm of over 86%). Meanwhile

  在苯胺环的邻位带有–H，–CH 3或–CH（CH 3）2取代基的三种含萘二胺，包括4,4'-（萘-1-基亚甲基）二苯胺（BAN-1 ），4,4'-（萘-1-基亚甲基）双（2,6-二甲基苯胺）（BAN-2）和4,4'-（萘-1-基亚甲基）双（2,6-二异丙基苯胺）（BAN -3）是通过简单的一步亲电取代反应合成的。然后将这些二胺与三种市售二酐通过在微波辐射下化学酰亚胺化，得到九种类型的聚酰亚胺（PI）。发现引入烷基侧基可以改善PI的溶解性和光学透明性。此外，与含–CH 3基团的BAN-2基PI相比，含–CH（CH 3）2基团的BAN-3基PI具有更好的溶解性和光学透明性（在450 nm处的透射率超过86％）。同时，由于存在刚性的萘侧基，所有的PI均具有高的热稳定性，在氮气下玻璃化转变温度（T g）超过290°C，5％的分解温度失重超过510°C 。此外，T g发现由BAN-2和3,3'，4,