2-methyl-5-butylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-methyl-5-butylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-butylfuran-3-carboxylate；ethyl 5-n-butyl-2-methylfuran-3-carboxylate；ethyl 5-butyl-2-methylfuran-3-carboxylate；Ethyl 5-butyl-2-methylfuran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: HYKUJDDYIBHFLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以31 mg的产率得到2-methyl-5-butylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-硅烷氧基-1-烯烃与重氮羰基化合物的偶联：多取代呋喃，吡咯和噻吩的制备方法

  摘要：

  我们在本文中报道了铜（II）催化的甲基酮衍生的甲硅烷基烯醇醚与α-重氮-β-酮酸酯或α-二氮酮的环化反应，从而提供2-siloxy-2,3-dihydrofuran衍生物或2,3,5-三取代的呋喃，分别在温和的条件下。以前的环化产品可以用作通用的1,4-二酮替代物，从而可以轻松制备2,3,5-三取代的呋喃，吡咯和噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00904

文献信息

• Cu(I)-catalyzed reaction of diazo compounds with terminal alkynes: a direct synthesis of trisubstituted furans
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.086

  日期：2014.9

  method for the synthesis of tri-substituted furans has been developed based on Cu(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with β-keto α-diazoesters. This method for the synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans is operationally simple and applicable to wide substrate scope. Moreover, this synthesis employs cheap Cu(MeCN)4PF6 as the catalyst and no additional ligand is needed. Similar reaction has also been

  基于Cu（I）催化的末端炔烃与β-酮α-重氮酸酯的反应，已经开发了一种三取代呋喃的合成方法。该合成2,3,5-三取代呋喃的方法操作简单，适用于广泛的底物范围。此外，该合成采用廉价的Cu（MeCN）4 PF 6作为催化剂，不需要其他配体。类似的反应也已用于（E）-2-重氮-3-（甲氧基亚氨基）丁酸乙酯，用于合成2,3,5-三取代的N-甲氧基吡咯，但效果有限。
• 2,3,4- or 2,3,5-Trisubstituted Furans:  Catalyst-Controlled Highly Regioselective Ring-Opening Cycloisomerization Reaction of Cyclopropenyl Ketones
  作者：Shengming Ma、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ja036616g

  日期：2003.10.1

  furans were highly regioselectively formed from the cycloisomerization reaction of the same starting cyclopropenes 1 via the subtle choice of the transition metal halides. Under the catalysis of 5 mol % PdCl2(CH3CN)2, 2,3,5-trisubstituted furans 2 were given in 50-88% yields with 95-99% regioselectivities, while 2,3,4-trisubstituted furans 3 were formed in 78-96% yields with 99% regioselectivities under

  2,3,4- 或 2,3,5- 三取代呋喃通过过渡金属卤化物的微妙选择，由相同起始环丙烯 1 的环异构化反应高度区域选择性地形成。在 5 mol% PdCl2(CH3CN)2 的催化下，2,3,5-三取代呋喃 2 的产率为 50-88%，区域选择性为 95-99%，而 2,3,4-三取代呋喃 3 则在在 5 mol% CuI 的催化下，78-96% 的产率和 99% 的区域选择性。
• “Furan Endwise Peeling” of Celluloses: Mechanistic Studies and Application Perspectives of a Novel Reaction
  作者：Yuko Yoneda、Karin Krainz、Falk Liebner、Antje Potthast、Thomas Rosenau、Makoto Karakawa、Fumiaki Nakatsubo

  DOI：10.1002/ejoc.200700717

  日期：2008.1

  2-(tetrahydroxybutyl)furans (4) by co-reacting with 1,3-dicarbonyl compounds such as ethyl acetoacetate (1). The key step of the reaction is the formation of a furan at the reducing end followed by the attack of the 2-OH group of the last-but-one AGU at this terminal furan. The intermediate, unstable dioxepane fragments by cleavage of the glycosidic bond. The terminal AGU is released as a substituted furan, the “new”

  已经研究了一种新型反应类型“呋喃端向剥离”反应的机理。广泛使用模型化合物的实验，发现反应的结构先决条件是 2-羟基吡喃 β-糖苷连接到 2-(2-呋喃基) 乙基部分。从纤维素的还原端开始，该反应导致脱水葡萄糖单元 (AGU) 的一个一个损失，这些单元通过与 1,3-二羰基化合物的共反应同时转化为 2-（四羟基丁基）呋喃 (4)如乙酰乙酸乙酯(1)。反应的关键步骤是在还原端形成呋喃，然后在此末端呋喃上攻击最后一个但一个 AGU 的 2-OH 基团。中间体，不稳定的二氧杂环庚烷片段通过糖苷键的断裂形成。末端 AGU 以取代呋喃的形式释放，“新的”还原端立即与 1,3-二羰基组分反应，形成新的末端呋喃，然后进行相同的循环。“呋喃纵向剥离”反应代表了一种有趣的方法，可以通过简单的程序将纤维素生物质转化为具有多种用途的有价值的精细化学品取代的呋喃。（© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Catalyst-Controlled Ring-Opening Cycloisomerization Reactions of Cyclopropenyl Carboxylates for Highly Regioselective Synthesis of Different 2-Alkoxyfurans
  作者：Jie Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201000324

  日期：2010.11.2

  Differently substituted 2‐alkoxyfurans (2,3,4‐ or 2,3,5‐trisubstituted furans) were highly regioselectively synthesized by means of the ring‐opening cycloisomerization of the same cyclopropenyl carboxylates with good yields in different solvents and excellent regioselectivity by using [Cu(acac)2] (acac=acetylacetonate) or [RuCl2(PPh3)3] as the catalyst, respectively. The structures of these two different

  通过相同环丙烯基羧酸酯的开环环异构化，在不同溶剂中具有良好的收率，并通过使用优异的区域选择性，可以高度区域选择性地合成不同取代的2-烷氧基呋喃（2,3,4-或2,3,5-三取代呋喃）分别作为催化剂的[Cu（acac）2 ]（acac =乙酰丙酮）或[RuCl 2（PPh 3）3 ]。这两种不同类型的呋喃的结构是通过X射线衍射研究确定的。已经提出了基本原理。
• Copper-Catalyzed Coupling of 2-Siloxy-1-alkenes and Diazocarbonyl Compounds: Approach to Multisubstituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes
  作者：Wei Wen Tan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00904

  日期：2016.7.1

  We report herein copper(II)-catalyzed cyclization reactions of silyl enol ethers derived from methyl ketones with α-diazo-β-ketoesters or α-diazoketones to afford 2-siloxy-2,3-dihydrofuran derivatives or 2,3,5-trisubstituted furans, respectively, under mild conditions. The former cyclization products serve as versatile 1,4-diketone surrogates, allowing facile preparation of 2,3,5-trisubstituted furans

  我们在本文中报道了铜（II）催化的甲基酮衍生的甲硅烷基烯醇醚与α-重氮-β-酮酸酯或α-二氮酮的环化反应，从而提供2-siloxy-2,3-dihydrofuran衍生物或2,3,5-三取代的呋喃，分别在温和的条件下。以前的环化产品可以用作通用的1,4-二酮替代物，从而可以轻松制备2,3,5-三取代的呋喃，吡咯和噻吩。