6-hydroxy-4bH-benzo[5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-12(10H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-hydroxy-4bH-benzo[5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-12(10H)-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-4b,10-dihydroisoindolo[1,2-b][1,3]benzoxazin-12-one；6-hydroxy-4b,10-dihydroisoindolo[1,2-b][1,3]benzoxazin-12-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: GDEVDFRDPLBCDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)甲基乙酯 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-hydroxy-4bH-benzo[5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoindol-12(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)3 -通过在串联过程中捕获 Bis-N-Acyliminium 物质催化获得 2,3-取代的异吲哚啉酮和三环 N,O-缩醛

  摘要：

  使用无毒 Bi(OTf)3 催化剂在非常低的负载量 (2 mol-%) 下很容易生成的新 1,3-双-N-酰基铵物种被各种多亲核试剂捕获在分子间和分子内。这种温和、高效、实用和通用的串联方法提供了一系列取代的异吲哚啉酮和环状 N,O-缩醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600530

文献信息

• Bi(OTf) ₃ ‐Catalysed Access to 2,3‐Substituted Isoindolinones and Tricyclic N,O‐Acetals by Trapping of Bis‐ <i>N</i> ‐Acyliminium Species in a Tandem Process
  作者：Ahmed Aliyenne、Frédéric Pin、Vijaykumar D. Nimbarte、Ata Martin Lawson、Sébastien Comesse、Morgane Sanselme、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201600530

  日期：2016.7

  New 1,3-bis-N-acyliminium species generated easily with nontoxic Bi(OTf)3 catalyst at very low loadings (2 mol-%) were trapped inter- and intramolecularly with various poly-nucleophiles. This mild, efficient, practical and general tandem approach provides an array of substituted isoindolinones and cyclic N,O-acetals.

  使用无毒 Bi(OTf)3 催化剂在非常低的负载量 (2 mol-%) 下很容易生成的新 1,3-双-N-酰基铵物种被各种多亲核试剂捕获在分子间和分子内。这种温和、高效、实用和通用的串联方法提供了一系列取代的异吲哚啉酮和环状 N,O-缩醛。