叔-丁基N-[1-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-4-哌啶基]氨基甲酸酯 | 52036-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 叔-丁基N-[1-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-4-哌啶基]氨基甲酸酯
• 中文别名: 醛固酮21-硫酸酯
• 英文名称: Aldosterone 21-sulfate
• 英文别名: [2-[(8S,9S,10R,11S,13R,14S,17S)-13-formyl-11-hydroxy-10-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] hydrogen sulfate
• CAS: 52036-29-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈S
• 分子量: 440.5
• InChiKey: LWCMITUCQRJZGP-ZVIOFETBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

文献信息

• INHIBITION OF NMDA RECEPTOR ACTIVITY BY PREGNENOLONE SULFATE DERIVATIVES
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：EP0840612A1

  公开（公告）日：1998-05-13
• US5888996A
  申请人：——

  公开号：US5888996A

  公开（公告）日：1999-03-30
• [EN] INHIBITION OF NMDA RECEPTOR ACTIVITY BY PREGNENOLONE SULFATE DERIVATIVES<br/>[FR] INHIBITION DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DU N-METHYL-D-ASPARTATE AU MOYEN DE DERIVES DE SULFATE DE PREGNENOLONE
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：WO1997003677A1

  公开（公告）日：1997-02-06

  (EN) The present invention relates to a method of inhibiting N-methyl-D-aspartate (NMDA) glutamate receptor-mediated ion channel activity (NMDA receptor activity), comprising contacting a neuronal cell (e.g., hippocampal neuron, spinal cord cell) with an effective amount (e.g., 1 to 500 $g(m)M) of a derivative of pregnenolone sulfate. Derivatives of pregnenolone sulfate that inhibit NMDA receptor activity include pregnenolone sulfate derivatives in which the A ring includes at least one double bond; PS in which the A ring is fully unsaturated; PS derivatives in which the double bond at the C5-C6 position is reduced; and PS in which the moiety at the C3, C5, C6, C7, C11, C17, C20 and/or C21 position is modified. It further relates to PS derivatives which have modifications at other positions (e.g., C10, C10, C13, C18, C19), alone or in combination, and are inhibitors of NMDA receptor activity. The present invention also relates to a method of modulating or altering (e.g., potentiating, inhibiting) excitatory glutamate-mediated synaptic activity comprising contacting neurons with pregnenolone sulfate and derivatives of pregnenolone sulfate. The present invention also relates to a method of treating a disease assoicated with L-glutamate-induced NMDA receptor activation selected from the group consisting of: neuropathic pain, drug withdrawal/dependency, epilepsy, glaucoma, chronic neurodegenerative diseases, amyotrophic lateral sclerosis, anxiety disorders, brain cell death, ischaemia, stroke, trauma in a host comprising administering to the host an effective amount of a derivative of pregnenolone sulfate.(FR) La présente invention concerne un procédé pour inhiber l'activité du canal ionique des récepteurs du N-methyl-D-aspartate (NMDA), contrôlés par le glutamate. Ce procédé consiste à mettre en contact une cellule neuronique (par exemple un neurone hippocampique, une cellule de la moelle épinière) avec une quantité efficace (par exemple de 1 à 500 $g(m)M) d'un dérivé de sulfate de prégnénolone. Parmi les dérivés du sulfate de prégnénolone qui inhibent l'activité des récepteurs du NMDA, on peut citer ceux où le cycle A comporte au moins une double liaison, ceux où le cycle A est complètement insaturé, ceux où la double liaison en position C5-C6 est réduite et ceux où le groupe en position C3, C5, C6, C7, C11, C17, C20 et/ou C21 est modifié. L'invention concerne, en outre, des dérivés de PS seuls ou combinés qui présentent des modifications dans d'autres positions (par exemple C10, C13, C18, C19) et qui sont des inhibiteurs de l'activité des récepteurs du NMDA. La présente invention concerne également un procédé pour moduler ou modifier (par exemple renforcer, inhiber) l'activité excitatrice provoquéé par le glutamate au niveau des synapses, consistant à mettre en contact les neurones avec le sulfate de prégnénolone et des dérivés du sulfate de prégnénolone. La présente invention concerne également un procédé pour traiter les maladies associées à l'activation des récepteurs du NMDA induite par le L-glutamate, choisies dans le groupe constitué par la douleur névropathique, le sevrage d'une drogue, la dépendance vis-à-vis d'une drogue, l'épilepsie, le glaucome, les maladies neurodégénératives chroniques, la sclérose latérale amyotrophique, l'anxiété pathologique, la mort des cellules du cerveau, l'ischémie, l'attaque et les traumatismes. Ce procédé consiste à administrer au patient une quantité efficace de dérivé du sulfate de prégnénolone.