2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-perimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-2-methyl-1,3-dihydroperimidine
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂
• 分子量: 294.783
• InChiKey: HCBULYXBTDBOKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 1,8-二氨基萘 在 方酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  方酸：令人印象深刻的有机催化剂，用于在水中合成生物学上相关的2,3-二氢-1H-嘧啶

  摘要：

  摘要 方酸是一种绿色，无金属，环境友好的有机催化剂，已被用于合成具有生物意义的2,3-二氢-1H-亚氨基吡啶。使用水作为绿色反应介质进行反应，并且有机催化剂可以容易地回收并重复使用多达四个连续循环，而催化活性没有很大降低。本方法的几个优点是催化剂用量低，催化剂性能优异，催化剂易于处理，反应条件温和，操作简便，产物易于分离，避免了色谱分离，在较短的反应时间内所需产物的收率高，原子经济性和基于二苯甲酮的perimidine的合成。 图形摘要 开发了一种无金属的方酸催化方法，用于在水中合成生物学上相关的2，3-二氢-1H-亚氨基吡啶。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1735-1

文献信息

• (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles: Preparation, characterization and application as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Sajad Asadbegi、Zahra Bahrami

  DOI：10.1007/s13738-016-0985-9

  日期：2017.2

  (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles have been prepared and applicated as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines. The desired products have been synthesized in high purity and good yields. The workup procedure of reaction is simple. The catalyst was easily separated from the reaction mixture with the assistance

  已经制备了（三嗪二基）双氨基磺酸官能化的二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒，并将其用作合成单，双，三和螺过的嘧啶的有效催化剂。所需的产物已经以高纯度和高收率合成。反应的后处理步骤很简单。在外部磁场的帮助下，容易将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用几次，而不会降低催化活性。通过透射电子显微镜，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射，能量分散光谱仪，傅立叶变换红外光谱仪和振动样品磁强计来表征核/壳纳米颗粒。
• Chitosan hydrochloride mediated efficient, green catalysis for the synthesis of perimidine derivatives
  作者：Premchand B. Shelke、Suraj N. Mali、Hemchandra K. Chaudhari、Amit P. Pratap

  DOI：10.1002/jhet.3700

  日期：2019.11

  Chitosan hydrochloride as biopolymer‐based, renewable, and recyclable heterogeneous catalyst was used for efficient one‐pot synthesis of perimidine derivatives. This newly developed greener methodology provides a very simple and greener route for the synthesis of perimidines in short time with excellent yield.

  壳聚糖盐酸盐是一种基于生物聚合物，可再生和可循环使用的异质催化剂，可用于高效一锅合成perimidine衍生物。这种新开发的绿色方法论为短时间内以优异的产率合成perimidines提供了一种非常简单且绿色的途径。
• A novel eco‐friendly on‐water protocol for the synthesis of 2,2‐disubstituted 2, <scp> 3‐dihydro‐1 <i>H</i> </scp> ‐perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Thomas Shilpa、Sankuviruthiyil M. Ujwaldev、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.4146

  日期：2021.1

  An efficient green on‐water protocol for the synthesis of 2,2‐disubstituted 2,3‐dihydro‐1H‐perimidines is demonstrated. The reaction used safer p‐toluenesulfonic acid (PTSA) as a catalyst on water at 80°C, for 2 hours affording a novel method for the synthesis of various disubstituted perimidines in moderate to excellent yields.

  证明了一种有效的绿色水上合成方案，用于合成2,2-二取代的2,3-二氢-1 H-亚氨基嘧啶。该反应使用更安全的对甲苯磺酸（PTSA）作为催化剂，在80°C的水上反应2小时，从而提供了一种新颖的方法，可以中等至极好的收率合成各种二取代的二im啶。
• SULFONATED ORDERED NANOPOROUS CARBON AS AN EFICIENT SOLID CATALYST FOR THE SYNTHESIS OF PERIMIDINE DERIVATIVES
  作者：HESHMATOLLAH ALINEZHAD、MAHBOOBEH ZARE

  DOI：10.4067/s0717-97072013000300009

  日期：——

  8-diaminonaphthalene in the presence of CMK-5-SO 3 H as a reusable and eco-friendly catalyst (Scheme 1). composite was filtrated and washed with EtOH and acetone to remove excess and unpolymerized FA. The obtained composite was heated to 850 °C under vacuum at a ramp of 10 °C/min for 3 h to carbonization. Ordered mesoporous carbon (CMK-5) was obtained by removal of silica by HF (10 % in 1 : 1 EtOH - H 2 O), washed

  磺化有序纳米多孔碳（CMK-5-SO 3 H）在室温下，以乙醇为溶剂，通过将各种醛和酮与1,8-二氨基萘进行环缩合，可有效催化perimidine的合成。该催化剂可被回收和再利用而没有明显的活性损失。该方法提供了一种简单的合成路线，可在短时间内以优异的产率合成出有趣的杂环类。关键词：磺化有序纳米孔碳，非均相催化剂，亚丙基，醛，酮，1，8-二氨基萘。1。已经开发了许多方法来合成perimidines，其中涉及1,8-二氨基萘与各种羰基化合物2-10的缩合反应。尽管有几种公开的方法有效，但其中一些过程仍存在缺点，例如反应时间长，使用不可重复使用的催化剂，并限制使用酮作为底物。因此，似乎有很大的空间来开发新协议来克服这些问题。由于有机酸适合的酸度，热稳定性，选择性和可重复使用性，因此在有机合成和工业反应中使用多相固体催化剂是令人感兴趣的。它们还提供了均相催化剂11的绿色替代品。在不同类型的非均相
• A metal free, eco-friendly protocol for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines using commercially available Amberlyst 15 as a catalyst
  作者：Vilas Venunath Patil、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.08.024

  日期：2014.12

  An efficient protocol has been developed to synthesize various dihydro-1H-perimidine derivatives using commercially available Amberlyst-15 as a catalyst. Dihydro-1H-perimidine derivatives are potential candidates for pharmaceutical and high tech applications. The conspicuous features of this protocol are short reaction time, compared to higher product yield, easy recovery, reusability and regeneration of catalyst. The reaction was successfully scaled up to gram level, which reflects the practicability of the present protocol. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.