7-(3,5-dibromo-4-methoxybenzyl)-2-benzyloctahydropyrido[1,2-a]pyrazin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-(3,5-dibromo-4-methoxybenzyl)-2-benzyloctahydropyrido[1,2-a]pyrazin-6-one
• 英文别名: 2-benzyl-7-[(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,7,8,9,9a-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazin-6-one
• 化学式: C₂₃H₂₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 522.28
• InChiKey: DFJWBHMZXHCJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3,5-dibromo-4-methoxybenzyl)-2-benzyloctahydropyrido[1,2-a]pyrazin-6-one 在 盐酸 、 硝酸丙酯 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of New Conformationally Restricted Analogues of a Potent CGRP Receptor Antagonist

  摘要：

  A stereocontrolled racemic synthesis of conformationally restricted analogues 2a and 2b of a potent CGRP receptor antagonist 1 by novel functionalization of 2-substituted octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-6-ones is described. The new diastereoselective LDA-promoted α-nitration of intermediate lactams established the required trans-configuration in the desired products.

  DOI：

  10.1021/ol0510062
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙二胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-(3,5-dibromo-4-methoxybenzyl)-2-benzyloctahydropyrido[1,2-a]pyrazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of New Conformationally Restricted Analogues of a Potent CGRP Receptor Antagonist

  摘要：

  A stereocontrolled racemic synthesis of conformationally restricted analogues 2a and 2b of a potent CGRP receptor antagonist 1 by novel functionalization of 2-substituted octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-6-ones is described. The new diastereoselective LDA-promoted α-nitration of intermediate lactams established the required trans-configuration in the desired products.

  DOI：

  10.1021/ol0510062

文献信息

• Stereoselective Synthesis of New Conformationally Restricted Analogues of a Potent CGRP Receptor Antagonist
  作者：Dmitry Zuev、Jodi A. Michne、Hong Huang、Brett R. Beno、Dedong Wu、Qi Gao、John R. Torrente、Cen Xu、Charles M. Conway、John E. Macor、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1021/ol0510062

  日期：2005.6.1

  A stereocontrolled racemic synthesis of conformationally restricted analogues 2a and 2b of a potent CGRP receptor antagonist 1 by novel functionalization of 2-substituted octahydropyrido[1,2-a]pyrazin-6-ones is described. The new diastereoselective LDA-promoted α-nitration of intermediate lactams established the required trans-configuration in the desired products.