1'-benzyl-7'-nitro-2',3'-dihydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,5'-pyrrolo[1,2-a]imidazole]-3,6'(1'H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1'-benzyl-7'-nitro-2',3'-dihydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,5'-pyrrolo[1,2-a]imidazole]-3,6'(1'H)-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-7-nitrospiro[2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]imidazole-5,3'-2-benzofuran]-1',6-dione；1-benzyl-7-nitrospiro[2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]imidazole-5,3'-2-benzofuran]-1',6-dione
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 377.356
• InChiKey: GZUQEDVNRIXNKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙二胺 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1'-benzyl-7'-nitro-2',3'-dihydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,5'-pyrrolo[1,2-a]imidazole]-3,6'(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成区域异构体螺异苯并呋喃吡咯的氧化策略：轻松进入螺[isobenzofuran-1,2'-pyrrole] 和螺[isobenzofuran-1,3'-pyrrole] 衍生物

  摘要：

  已经开发了两种实用且有效的方法来合成两种作为区域异构体的外消旋螺异苯并呋喃吡咯类似物。在高碘酸钠存在下，顺式茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-酮通过两步法转化为螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]衍生物。此外，使用顺式茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮作为底物证明了四乙酸铅促进的氧化反应，得到了螺[异苯并呋喃-1,3'-吡咯]衍生物。两种方法的显着特点包括反应条件温和方便，底物范围广，收率中等至极好。根据中间体和产物的比较，提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379617

文献信息

• Oxidation Strategy for the Synthesis of Regioisomeric Spiroisobenzofuranopyrroles: Facile Entries to Spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] and Spiro[isobenzofuran-1,3′-pyrrole] Derivatives
  作者：Xusheng Shao、Zhong Li、Yefeng Fan、Song Liu、Nanyang Chen、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1379617

  日期：——

  developed to synthesize two kinds of racemic spiroisobenzofuranopyrrole analogues as regioisomers. In the presence of sodium periodate, cis-indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-ones were converted into spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] derivatives by a two-step process. In addition, oxidative reactions promoted by lead tetraacetate were demonstrated using cis-indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones as substrates, affording

  已经开发了两种实用且有效的方法来合成两种作为区域异构体的外消旋螺异苯并呋喃吡咯类似物。在高碘酸钠存在下，顺式茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-酮通过两步法转化为螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]衍生物。此外，使用顺式茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮作为底物证明了四乙酸铅促进的氧化反应，得到了螺[异苯并呋喃-1,3'-吡咯]衍生物。两种方法的显着特点包括反应条件温和方便，底物范围广，收率中等至极好。根据中间体和产物的比较，提出了可能的机制。