(S)-5-butyl-2-methyl-4-piperidino-5-nonanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-5-butyl-2-methyl-4-piperidino-5-nonanol
• 英文别名: (4S)-5-butyl-2-methyl-4-piperidin-1-ylnonan-5-ol
• 化学式: C₁₉H₃₉NO
• 分子量: 297.525
• InChiKey: STNOXMQCHBUONA-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-5-butyl-2-methyl-4-piperidino-5-nonanol
  参考文献：
  名称：

  （S）-亮氨酸衍生的新手性配体，用于二乙基锌对醛的对映选择性加成。

  摘要：

  合成了一系列新的衍生自（S）-亮氨酸的手性β-氨基醇。发现在甲醇碳原子上具有哌啶环和苯乙基的氨基醇是催化二乙基锌与芳族（至多97％ee）和脂肪族（至多95％ee）醛的对映选择性加成的有效配体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00971-0

文献信息

• New Chiral Ligands Derived from (S)-Leucine for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Yasuhiro Kawanami、Tomoko Mitsuie、Misuzu Miki、Takanobu Sakamoto、Kazumi Nishitani

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00971-0

  日期：2000.1

  A new series of chiral β-amino alcohols derived from (S)-leucine has been synthesized. The amino alcohol possessing a piperidine ring and a phenethyl group on the carbinol carbon atom was found to be an efficient ligand to catalyze the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic (up to 97% ee) and aliphatic (up to 95% ee) aldehydes.

  合成了一系列新的衍生自（S）-亮氨酸的手性β-氨基醇。发现在甲醇碳原子上具有哌啶环和苯乙基的氨基醇是催化二乙基锌与芳族（至多97％ee）和脂肪族（至多95％ee）醛的对映选择性加成的有效配体。