(2-hydroxy-4-methyl-phenyl)-glyoxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2-hydroxy-4-methyl-phenyl)-glyoxylic acid
• 英文别名: (2-Hydroxy-4-methyl-phenyl)-glyoxylsaeure；2-Oxy-4-methyl-benzoyl-ameisensaeure；2-Oxy-4-methyl-phenylglyoxylsaeure；2-Oxy-α-oxo-4-methyl-phenylessigsaeure；2-(2-Hydroxy-4-methylphenyl)-2-oxoacetic acid；2-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: SDAXXARDKDHKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-4-methyl-phenyl)-glyoxylic acid 在 磷酸酐 、 Petroleum ether 作用下， 生成 6-甲基-苯并呋喃-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Fries, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2-hydroxy-4-methyl-phenyl)-glyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  银催化的双脱羧自由基炔基化/芳基丙酸与α-酮酸的环化：在温和条件下获得壬酮和黄酮的途径

  摘要：

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701469

文献信息

• Fries; Finck, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 4278
  作者：Fries、Finck

  DOI：——

  日期：——
• Fries; Hasselbach; Schroeder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 405, p. 354,359
  作者：Fries、Hasselbach、Schroeder

  DOI：——

  日期：——
• Fries; Hasenjaeger, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2933
  作者：Fries、Hasenjaeger

  DOI：——

  日期：——
• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• Fries, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 236
  作者：Fries

  DOI：——

  日期：——