叔丁氧基(甲基)二苯基硅烷 | 121004-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 叔丁氧基(甲基)二苯基硅烷
• 英文名称: tert-butoxy(methyl)diphenylsilane
• 英文别名: methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-diphenylsilane
• CAS: 121004-58-8
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: STVLSRCTUDFDHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧基(甲基)二苯基硅烷 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1,2-trimethyl-1,2,2-triphenyldisilane
  参考文献：
  名称：

  Tamao, Kohei; Kawachi, Atsushi, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 7, p. 886 - 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基硅烷 在 eosin 、 二溴甲烷 作用下， 生成 叔丁氧基(甲基)二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  基于曙红 Y 的氢原子转移光催化剂实现多氢硅烷的逐步按需功能化

  摘要：

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01155-8

文献信息

• Heterocyclization and solvent interception upon oxidative triflamidation of allyl ethers, amines and silanes
  作者：Anton S. Ganin、Mikhail Yu. Moskalik、Vera V. Astakhova、Irina V. Sterkhova、Bagrat A. Shainyan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131374

  日期：2020.8

  The reaction course was found to be strongly dependent on the oxidant leading to the products of bis(triflamidation) or heterocyclization in the system (t-BuOCl + NaI), or amidines – the Ritter-type solvent interception halosulfamidation products – with N-bromo- or N-iodosuccinimide. The amidines were converted to imidazolines in high yield via the base-induced heterocyclization.

  在各种氧化剂（t-BuOI，NBS，NIS）存在下，已经研究了三氟化物与一系列单和二烯丙基杂原子化合物的反应。发现反应过程强烈依赖于氧化剂，该氧化剂会导致系统中的双（三氟化）或杂环化产物（t-BuOCl + NaI），或am（Ritter型溶剂拦截卤代磺酰胺化产物）和N-溴-或N-碘代琥珀酰亚胺。the通过碱基诱导的杂环化以高产率转化为咪唑啉。
• Carbanion mechanisms
  作者：Erwin Buncel、T.Krishnan Venkatachalam U. Edlund

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83433-i

  日期：1992.8

  Organosilyl potassium compounds are conveniently generated by cleavage of hexaorganodisilanes with potassium t-butoxide in common solvents other than HMPA (i.e. in THF or DME). Nucleophilic attack on unsymmetrical disilanes results in formation of the more stable silyl anion, i.e. the one with the most phenyl groups bonded to silicon.

  有机甲硅烷基钾化合物可通过在HMPA以外的常用溶剂（即THF或DME）中用叔丁醇钾裂解六有机二硅烷来生成。对不对称乙硅烷的亲核攻击导致形成更稳定的甲硅烷基阴离子，即，具有最多苯基键合到硅上的甲硅烷基阴离子。
• Lorenz, Catrin; Schubert, Ulrich, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 12, p. 1267 - 1270
  作者：Lorenz, Catrin、Schubert, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Lew, Calvin S. Q.; McClelland, Robert A., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11516 - 11520
  作者：Lew, Calvin S. Q.、McClelland, Robert A.

  DOI：——

  日期：——
• Arrhenius Parameters for the Addition of Nucleophiles to the Silicon−Carbon Double Bond of 1,1-Diphenylsilene
  作者：Christine J. Bradaric、William J. Leigh

  DOI：10.1021/ja9620346

  日期：1996.1.1